Chlorthiophos

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Strukturformel
Strukturformel von Chlorthiophos
Hauptbestandteil neben weiteren Strukturisomeren
Allgemeines
Name Chlorthiophos
Andere Namen
  • O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylphosphorthioat
  • O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat
  • Thiophosphorsäure-O-(2,5-dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylester
  • Celathion
Summenformel C11H15Cl2O3PS2
Kurzbeschreibung

gelb-braune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21923-23-9
EG-Nummer 244-663-6
ECHA-InfoCard 100.040.588
PubChem 30859
ChemSpider 28629
Wikidata Q5103231
Eigenschaften
Molare Masse 361,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,345 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

< 25 °C[1]

Siedepunkt

153–158 °C (0,017 hPa)[1]

Dampfdruck

0,53 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​400
P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorthiophos ist ein veraltetes Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, welches um 1970 von C. H. Boehringer Sohn/Cela GmbH als Insektizid eingeführt wurde.[4][1]

Gewinnung und Darstellung

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Bei der Herstellung entsteht eine Reaktionsmasse bestehend aus mehreren isomeren Verbindungen, Hauptbestandteil ist O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat.[2]

Das Gemisch von verschiedenen Strukturisomeren hat unterschiedliche Substitutionsmuster am aromatischen Ring:

  • O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 73 %)
  • O-(4,5-Dichlor-2-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 13 %)
  • O-(2,4-Dichlor-5-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 14 %)

Die Weltgesundheitsorganisation stuft Chlorthiophos seit 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.[5]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f The Pesticide Manual, Volume 16 (Memento vom 14. Juli 2014 im Internet Archive) S. 126–127
  2. a b c d e f Eintrag zu Chlorthiophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Chlorthiophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Patent DE1298990: O,O-Dialkyl-O-(2, 5-dichlor-4-alkyl-mercapto-phenyl)-thionophosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung. Angemeldet am 22. November 1966, veröffentlicht am 10. Juli 1969, Anmelder: Boehringer Sohn Ingelheim, Erfinder: Richard Sehring, Wolfgang Buck.
  5. WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthiophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.