Cumarylalkohol

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Strukturformel
Strukturformel von Cumarylalkohol
Struktur von (E)-Cumarylalkohol
Allgemeines
Name Cumarylalkohol
Andere Namen
  • p-Cumarylalkohol
  • 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-propen-1-ol
  • 4-Hydroxy-Zimtalkohol
  • 4-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]phenol
  • 4-(3-Hydroxy-1-propen-1-yl)-phenol
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5280535
ChemSpider 4444166
Wikidata Q420084
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

124 °C[1]

Löslichkeit

in Alkohol, Ether, Aceton und Benzol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cumarylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtalkohol-Derivate.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cumarylalkohol bildet mit den beiden anderen Monomeren Sinapylalkohol und Coniferylalkohol die Basis von Lignin, dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz. Cumarylalkohol ist verstärkt im Lignin von Gräsern und weniger im Lignin von Bäumen vorhanden.[3]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Biosynthese von Cumarylalkohol erfolgt in der Pflanze im Phenylpropanstoffwechsel, einem mehrstufigen Prozess, bei dem aus Phenylalanin oder Tyrosin trans-Zimtsäure gebildet wird. Diese wird durch Hydroxylierung zu Cumarsäure umgesetzt und dann über die Aldehydstufe zu Cumarylalkohol reduziert.[4]

Technisch kann Cumarylalkohol durch enzymatische Oxidation von 4-Allyphenol hergestellt werden.[5][6]

Fettsäure-Ester des Cumarylalkohols sind die Basis der epikutikularen Wachse, welche die Oberfläche von Äpfeln schützen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Robert C. Weast, Ph.D: Handbook of Chemistry and Physics. 66. Auflage. CRC Press, 1985, ISBN 0-8493-0466-0.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 978-3-13-442006-7 (Seite 373 in der Google-Buchsuche).
  4. Peter Schopfer, Axel Brennicke: Pflanzenphysiologie. Spektrum Akademischer Verlag, 2010, ISBN 978-3-8274-2351-1 (Seite 363 in der Google-Buchsuche).
  5. Patent EP0710289B1: Process for Producing 4-Hydroxy-Cinnamyl Alcohol.
  6. Patent DE69401755T2: Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-Zimtalkoholen.