Coniferylalkohol

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Strukturformel
Strukturformel von Coniferylalkohol
Allgemeines
Name Coniferylalkohol
Andere Namen
  • 4-[(E)-3-Hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenol
  • 3-[(E)-4-Hydroxy-3-methoxyphenyl]-2-propen-1-ol
  • 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtalkohol
Summenformel C10H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 825-773-9
ECHA-InfoCard 100.260.977
PubChem 1549095
ChemSpider 1266063
Wikidata Q418993
Eigenschaften
Molare Masse 180,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

73–74 °C[1]

Siedepunkt

163–165 °C (400 Pa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coniferylalkohol ist ein Phenylpropanoid. Es ist das Aglycon des Coniferins und Bestandteil von Nadelholz-Lignin.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die erste Charakterisierung gelang Theodor Hartig 1861 im Cambialsaft der Lärche. Der Holzmindener Apotheker Wilhelm Kubel identifizierte 1866 das Glucosid des Coniferylalkohols.[3] Die Gewinnung gelang erstmals 1874 F. Tiemann und W. Haarmann durch saure Hydrolyse des Glucosids Coniferin oder heute durch das Enzym Emulsin (eine β-Glucosidase).[4]

Biochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Coniferylalkohol ist ein Stoffwechselintermediat bei der Biosynthese von Eugenol.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Coniferylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. Datenblatt Coniferyl alcohol, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. W. Kubel: Coniferin - ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer. In: Journal für Praktische Chemie 97, 243–246 (1866). doi:10.1002/prac.18660970132.
  4. F. Tiemann, W. Haarmann: Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7, 608–623 (1874). doi:10.1002/cber.187400701193. Digitalisat auf Gallica.