Danheiser-Cyclopentenanellierung
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Die Danheiser-Anellierung, auch Danheiser-TMS-Cyclopenten-Anellierung ist eine nach Rick L. Danheiser benannte organische Reaktion eines α,β-ungesättigten Ketons mit einem Trialkylsilylallen (z. B. Trimethylsilyl(TMS)- oder Triisopropylsilyl-) in Gegenwart einer Lewis-Säure unter Bildung eines Trialkylsilylcyclopentens in einer regiokontrollierten Anellierungsreaktion.[1][2][3][4][5][6]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Rick L. Danheiser, David J. Carini, Ajoy Basak: (Trimethylsilyl)cyclopentene annulation: a regiocontrolled approach to the synthesis of five-membered rings. In: Journal of the American Chemical Society. Band 103, Nr. 6, März 1981, S. 1604–1606, doi:10.1021/ja00396a071.
- ↑ Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation. In: Tetrahedron. Band 39, Nr. 6, Januar 1983, S. 935–947, doi:10.1016/S0040-4020(01)88592-6.
- ↑ The reaction of allenylsilanes with α,β-unsaturated acylsilanes: new annulation approaches to five and six-membered carbocyclic compounds. In: Tetrahedron Letters. Band 26, Nr. 21, Januar 1985, S. 2513–2516, doi:10.1016/S0040-4039(00)98824-5.
- ↑ A GENERAL [3+2] ANNULATION: cis-4-exo-ISOPROPENYL-1,9-DIMETHYL-8-(TRIMETHYLSILYL)BICYCLO[4.3.0]NON-8-EN-2-ONE. In: Organic Syntheses. Band 66, 1988, S. 8, doi:10.15227/orgsyn.066.0008.
- ↑ C. Stumer, Alfred Hassner: Organic syntheses based on name reactions. 2nd ed Auflage. Pergamon, Amsterdam 2002, ISBN 978-0-08-051334-8.
- ↑ Jie Jack Li: Name reactions: a collection of detailed reaction mechanisms. 2nd ed Auflage. Springer, Berlin 2003, ISBN 3-540-40203-9.