Diacylperoxide

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Diacylperoxide sind organisch-chemische Verbindungen, die sich von den Carbonsäuren ableiten.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Umsetzung von Wasserstoffperoxid mit Carbonsäureanhydriden liefert Percarbonsäuren; bei Verwendung eines Überschusses des Carbonsäureanhydrids erhält man jedoch Diacylperoxide. Alternativ kann man Diacylperoxide auch durch die Umsetzung von Carbonsäurechloriden mit Wasserstoffperoxid in alkalischer Lösung herstellen.[1]

Allgemeine Formel der Diacylperoxide (R = Organylrest, z. B. Alkylrest, Arylrest) mit der blau markierten Peroxidgruppe. Beispiele: Dibenzoylperoxid (R = Phenyl), Diacetylperoxid (R = Methyl)

Zur technischen Synthese von Diacetylperoxid wird Essigsäureanhydrid mit Natriummetaborat·Peroxidhydrat umgesetzt.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diacylperoxide zerfallen beim Erhitzen leicht in Acyloxyradikale und Alkyl- bzw. Arylradikale. Deshalb werden Diacylperoxide oft als Initiatoren für radikalische Reaktionen eingesetzt. Beispiele:

Sicherheitshinweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei der Handhabung von Diacylperoxide ist Vorsicht geboten. Insbesondere die aliphatischen Vertreter dieser Stoffgruppe neigen zum explosionsartigen Zerfall. In der Technik verzichtet man deshalb oft auf die Isolation der reinen Diacylperoxide. Stattdessen benutzt man oft Lösungen von Diacylperoxiden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 413, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. Auflage, 1991, S. 257, ISBN 3-7776-0485-2.
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. Auflage, 1991, S. 72, ISBN 3-7776-0485-2.
  4. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. Auflage, 1991, S. 684–686, ISBN 3-7776-0485-2.