Dibenzoylperoxid

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Strukturformel
Struktur von Dibenzoylperoxid
Allgemeines
Name Dibenzoylperoxid
Andere Namen
  • Benzoylperoxid
  • BPO
  • DBPO
Summenformel C14H10O4
CAS-Nummer 94-36-0
PubChem 7187
ATC-Code

D10AE01

Kurzbeschreibung

farbloses Pulver mit schwachem Geruch[1][2]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Aknemittel

Eigenschaften
Molare Masse 242,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 70 °C[1]

Dampfdruck

< 10 Pa[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (9,1 mg·l−1)[1][2]
  • löslich in Ether, Toluol,und Dichlormethan[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
01 – Explosionsgefährlich 02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 241​‐​317​‐​319​‐​410
P: 210​‐​261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​333+313​‐​420​‐​501 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[1][4][2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit schwachem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dibenzoylperoxid war einer der ersten synthetisierten organischen Peroxide. Es wurde 1858 erstmals von B.C. Brodie beschrieben.[5][6] Eine erste industrielle Nutzung begann ab etwa 1900 als Bleichmittel.[6] Mit dem verstärkten Aufkommen synthetischer Kunststoffe ab 1940 stieg die Anwendung der Substanz als Radikalstarter für Polymerisationsreaktionen von Vinylmonomeren.[6]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.[2]

Peroxodibenzoyl.png

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist instabil und spaltet sich unter geringer Energieaufwendung, z. B. durch Lichteinstrahlung. Bei der radikalischen Polymerisation von Alkenen spielt die Bildung der Benzoyloxy-Radikale eine wichtige Rolle:

Zerfall von DBPO photolytisch oder thermisch

Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoyloxyradikale, die weiter unter CO2-Abspaltung in Phenylradikale zerfallen. Die Phenylradikale können anschließend zu Biphenyl dimerisieren:

Decarboxylierung und Dimerisierung

In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen. Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Bakterielle Aminosäuren werden oxidiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxidativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein.[7]

Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel (z. B. 20 % Wasser) oder Weichmacher zur Stabilisierung.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie der Akne Verwendung.[2] Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern – nicht in Österreich oder der Schweiz – in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich.

Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.

In der organischen Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter verwendet[2] (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen). Industriell wird Benzoylperoxid als Initiator bei der Acrylharzproduktion nicht mehr eingesetzt, da dann ca. 0,2 % Benzol als Zerfallsprodukt in den Kunstharzen enthalten ist. Als Alternative wird z. B. Dicumylperoxid verwendet.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Arzneimittel[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Aknefug BP (CH), Aknefug oxid (D), Akneroxid (A, D, CH), Benzac (CH), Benzaknen (D), Benzoyt (D), Brevoxyl (D), Cordes BPO (D), Klinoxid (D), Lubexyl (CH), Marduk (D), PanOxyl (D), Sanoxit (D)

Kombinationspräparate

Acne Crème plus (CH), Acne Plus (A, D), Duac (D), Epiduo (D, CH) [8][9]

Als Radikalstarter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Basiron, Stioxyl, Panoxyl

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dibenzoylperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g Eintrag zu Benzoylperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Januar 2017.
  3. Eintrag zu Dibenzoyl peroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. B. C. Brodie: Justus Liebigs Ann. Chem. 108 (1858) 79.
  6. a b c H. Klenk; P.H. Götz; R. Siegmeier; W. Mayr: Organic Peroxy Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a19_199.
  7. Fanta, Messeritsch-Fanta, Steyr: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? – Benzoylperoxid In: Der Hautarzt 12/1999; S. 909; Springer-Verlag. Volltext.
  8. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
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