Dichlobenil

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Strukturformel
Strukturformel von Dichlobenil
Allgemeines
Name Dichlobenil
Andere Namen
  • 2,6-Dichlorbenzonitril
  • Casoron
Summenformel C7H3Cl2N
CAS-Nummer 1194-65-6
PubChem 3031
Kurzbeschreibung

hellgraues Pulver[1] mit charakteristischem Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 172,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,349 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

144–145 °C[1]

Siedepunkt

270 °C[1]

Dampfdruck

0,073 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​411
P: 273​‐​280 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dichlobenil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlobenil wurde Mitte der 1950er Jahre entdeckt und in den 1960er Jahren wurden seine herbiziden Eigenschaften untersucht. Dabei wurde festgestellt, das es sehr stark die Keimung unterdrückt.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlobenil kann durch Reaktion von 2,6-Dichlorbenzaldehyd mit Hydroxylamin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlobenil ist ein brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichlobenil wurde als Herbizid verwendet. Seine Halbwertszeit im Freien beträgt etwa 60 Tage.[4] Im Boden bildet es sich unter anderem beim Abbau von Chlorthiamid.[6]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Deutschland wurde am 23. August 2004 die Zulassung des Mittels durch das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) widerrufen.[7]

In der Schweiz wurde Dichlobenil per 1. Februar 2013 von der Zulassungsliste gestrichen, hier war es beim Anbau von Ziergehölzen und in forstlichen Pflanzgärten verwendet worden. Nach Ablauf der Jahresfrist ist der Verkauf und die Verwendung seit dem 1. Februar 2014 verboten.[8]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Dichlobenil als Wirkstoff erhältlich.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Dichlobenil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b International Chemical Safety Card (ICSC) für Dichlobenil, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. Eintrag zu Dichlobenil im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b V S Rao: Principles of Weed Science, Second Edition. Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-1-578-08069-4, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-080-95716-6, S. 820 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Beynon, K. I.; Wright, A. N.: Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types, in: J. Sc. Fd. Agric. 1968, 19, 718-722.
  7. Allgemeinverfügung zur Rückgabe der Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dichlobenil (Memento vom 19. April 2009 im Internet Archive).
  8. Eidgenössisches Volkswirtschaftsdepartement: Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln, Änderung vom 11. Dezember 2012.
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dichlobenil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 8. März 2016.