Dicumarol

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Strukturformel
Strukturformel von Dicumarol
Allgemeines
Freiname Dicumarol
Andere Namen
  • Dicoumarol
  • 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin)
  • Melitoxin
  • Dufalon
  • Dicoumarin
Summenformel C19H12O6
Kurzbeschreibung

farblose, leicht bitter schmeckende Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66-76-2
EG-Nummer 200-632-9
ECHA-InfoCard 100.000.575
PubChem 54676038
DrugBank DB00266
Wikidata Q420886
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B01AA01

Wirkstoffklasse

Antikoagulantien

Wirkmechanismus

Vitamin K-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 336,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

287–293 °C[1]

Löslichkeit

löslich in wässrigen und organischen Lösungen, Benzol und Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​372​‐​411
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​314 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dicumarol oder auch Dicoumarol (früher Melitoxin) genannt, ist der internationale Freiname der chemischen Verbindung 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin); Dicumarol zählt zur Gruppe der 4-Hydroxycumarine und Vitamin-K-Antagonisten.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen. Als Rodentizid bei der Bekämpfung von Nagetieren bewirkt es starke Blutungen und Gewebszerstörungen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mögliche Nebenwirkungen des Dicumarol sind aufgrund seiner Hemmung der Blutgerinnung auftretende Blutungen und Hämatome.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es entfaltet seine gerinnungshemmende Wirkung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Cumarinderivate.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dicumarol wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Darm weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es die Proteine des Blutplasmas; schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

Geschichtliches[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als „hämorrhagisches Agens“ (Blutungen verursachender Wirkstoff) wurde Dicumarol 1922 entdeckt und zur Behandlung oder Vorbeugung von Thrombosen klinisch eingeführt.[4] Es wurde erstmals 1938 aus vergorenem Steinklee (Melilotus alba) isoliert. Dicumarol ist für eine in Nordamerika auftretende Erkrankung bei Rindern verantwortlich, die den Wirkstoff aus gefressenem Süßklee und Vergärung im Pansen aufnehmen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Dicumarol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. März 2011.
  2. a b Eintrag zu Dicumarin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Dicoumarol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Ernst Kern: Sehen – Denken – Handeln eines Chirurgen im 20. Jahrhundert. ecomed, Landsberg am Lech 2000, ISBN 3-609-20149-5, S. 63.
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