Fluoressigsäure

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Strukturformel
Struktur von Fluoressigsäure
Allgemeines
Name Fluoressigsäure
Andere Namen
  • Monofluoressigsäure
  • MFA
  • Fluorethansäure (IUPAC)
Summenformel C2H3FO2
CAS-Nummer 144-49-0
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 78,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3 (36 °C)[1]

Schmelzpunkt

35 °C[1]

Siedepunkt

165 °C[1]

pKs-Wert

2,59 (25 °C)[2]

Löslichkeit

leicht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​314​‐​400
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 28​‐​50
S: (1/2)​‐​20​‐​22​‐​26​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluoressigsäure ist eine fluorierte organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Der hochgiftige Stoff wird zur Bekämpfung von Nagetieren hergestellt. In Giftködern kommen in der Regel nicht die freie Säure, sondern ihre Salze (Monofluoracetate) zum Einsatz. Der farblose, kristalline Stoff zersetzt sich beim Erhitzen.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Natur findet sich das Natriumsalz Natriumfluoracetat als giftiger Inhaltsstoff in den Blättern eines südafrikanischen Strauches „Gifblaar“ („Giftblatt“, Dichapetalum cymosum). Der Verzehr der Pflanze kann zu einer Viehvergiftung führen.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fluoressigsäure kann durch Reaktion von Methyliodacetat und Silber(I)-fluorid oder Methylchloracetat und Kaliumfluorid gefolgt von Ester-Hydrolyse gewonnen werden.[7]

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fluoressigsäure substituiert Essigsäure im Citratzyklus und führt auf der Stufe Citrat/cis-Aconit zur Enzymblockade (über den Metabolit Fluorocitrat) und ist daher hochtoxisch. Die letale Dosis beträgt für Menschen etwa 5 mg·kg−1. Bei Nagetieren, wie Maus oder Ratte, die einen entsprechend höheren Metabolismus haben, liegt die Dosis mit 0,1 mg·kg−1 deutlich niedriger.[8][9] Gegenüber Fischen und wirbellosen Wassertieren ist die Verbindung dagegen nahezu ungiftig.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Fluoressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  3. Eintrag zu Fluoroacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 144-49-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. R. v. Ostertag, G. Kulenkampff: Tierseuchen und Herdenkrankheiten in Afrika: [illustr.]. W. de Gruyter, 1941.
  7. Acetic Acid and Its Derivatives (Chemical Industries) von V. Agreda, J. Zoeller, und Agreda H. Agreda von Marcel Dekker Inc (Gebundene Ausgabe - 16. Dezember 1992), ISBN 0-8247-8792-7.
  8. Yakkyoku, in Pharmacy, 28/1977, S.329–39. (in japanisch).
  9. Ward JC, Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents., in Am J Public Health Nations Health, 36/1946, S.1427–31.
  10. Pest Management Regulatory Agency, Re-evaluation of Sodium Monofluoroacetate, 18. Juni 2004 (PDF; 92 kB).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]