Hexyllithium

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Strukturformel
Strukturformel von Hexyllithium
Allgemeines
Name Hexyllithium
Andere Namen

n-Hexyllithium

Summenformel C6H13Li
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21369-64-2
EG-Nummer 404-950-0
ECHA-InfoCard 100.100.655
PubChem 2733163
Wikidata Q5749096
Eigenschaften
Molare Masse 92,108 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,766 g·cm−3[1]

Löslichkeit

reagiert heftig mit Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 260​‐​250​‐​314
EUH: 014
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexyllithium (genauer n-Hexyllithium) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der lithiumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Hexyllithium kann unter anderem durch Reaktion eines Alkylhalogenids wie 1-Chlorhexan mit Lithium in einer inerten organischen Flüssigkeit gewonnen werden.[4]

Hexyllithium ist eine pyrophore farblose viskose Flüssigkeit, die heftig mit Wasser reagiert.[1][2] Sie wird als Lösung in n-Hexan in den Handel gebracht.[5]

Hexyllithium hat ähnliche Eigenschaften wie n-Butyllithium und kann deshalb für ähnliche organischen Synthesen verwendet werden. Ein Vorteil ist, dass es keine gasförmigen Beiprodukte bei Deprotonierungsreaktionen und Hydrolysen bildet.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-68357-4, S. 842 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 21369-64-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. September 2014. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu N-hexyllithium im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Patent CN103435634A: Preparation method of n-hexyl lithium. Veröffentlicht am 11. Dezember 2013, Erfinder: 李典正, 张江林, 何光明.
  5. Datenblatt Hexyllithium solution, 2.3 M in hexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. September 2014 (PDF).