1,2,4-Trihydroxybenzol

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Strukturformel
Strukturformel Hydroxyhydrochinon
Allgemeines
Name 1,2,4-Trihydroxybenzol
Andere Namen
  • Hydroxyhydrochinon
  • asym. Trihydroxybenzol
  • 1,2,4-TRIHYDROXYBENZENE (INCI)[1]
Summenformel C6H6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 533-73-3
EG-Nummer 208-575-1
ECHA-InfoCard 100.007.797
PubChem 10787
ChemSpider 10331
Wikidata Q903332
Eigenschaften
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2,4-Trihydroxybenzol (Trivialbezeichnung Hydroxyhydrochinon) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol mit drei Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind 1,2,3-Trihydroxybenzol (Pyrogallol) und 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin).

Gewinnung/Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2,4-Trihydroxybenzol ist durch Erhitzen von p-Benzochinon mit Acetanhydrid zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Schmelzpunkt des 1,2,4-Trihydroxybenzol liegt bei 140 °C, es ist ein starkes Reduktionsmittel.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu 1,2,4-TRIHYDROXYBENZENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
  2. Eintrag zu 1,2,4-Trihydroxybenzol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. a b Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  4. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.