Imidsäureester

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Struktur von Imidsäureestern (Imidate)

Imidsäureester (alternative Bezeichnungen: Imidate, Carboximidate, Imidester, Imidoester, Iminoester, Iminoether) sind eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die die funktionelle Gruppe R1–C(=NH)(–OR2) enthalten. Diese Verbindungen leiten sich von den Imidsäuren ab, einer tautomeren Form der Carbonsäureamide. Die Imidsäureester reagieren basisch und bilden mit Säuren Salze.[1]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Imidsäureester können aus Nitrilen durch Addition eines Alkohols in Gegenwart von wasserfreiem Chlorwasserstoff und anschließender Deprotonierung des als Zwischenprodukt gebildeten Hydrochlorids mit einer schwachen Base – beispielsweise Natriumhydrogencarbonat[2] – hergestellt werden (Pinner-Reaktion):[3]

Pinner-Reaktion: Herstellung eines Imidsäureesters

Alternative Darstellungswege für Imidsäureester sind:

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter neutralen Bedingungen sind Imidsäureester gegenüber Wasser relativ stabil. Beim Erhitzen von Arylimidsäureestern bilden sich die N,N-Diarylamide (Chapman-Umlagerung).[6] Durch Umsetzung von Imidsäureester-Hydrochloriden mit wasserfreiem Ammoniak erhält man Amidine.[1]
Beispiel:

Darstellung Acetamidin-Hydrochlorid

Mit Metallhydriden oder komplexen Hydriden, wie Natriumborhydrid, lassen sich N-substituierte Imidsäureester zu sekundären, bzw. tertiären Aminene reduzieren.[7]
Beispiel:

Reduktion eines Imidsäureesters zum Amin

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Stanley Sandler und Wolf Karo: Organic Functional Group Preparations. 2. Auflage. Academic Press, San Diego 1989, S. 314–350.
  • H. Pielartzik, B. Irmisch-Pielartzik, Theophil Eicher: Carbonsäure-ester-imide, hydroximide, -hydrazonide bzw. 1-Alkoxy-1-diazo-alkane. In: Houben-Weyl. Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. E 5. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 978-3-13-217504-4, S. 812 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 230.
  2. Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007, ISBN 978-0-471-72091-1, S. 1275 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Imidsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Februar 2019.
  4. Hartwig Perst: Oxonium Ions in Organic Chemistry. Verlag Chemie, 1971, ISBN 3-527-25348-3, S. 128–137 (englisch).
  5. Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007, ISBN 978-0-471-72091-1, S. 732 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Michael B. Smith, Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007, ISBN 978-0-471-72091-1, S. 1697 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Andor Hajós: Reduktion mit Metallhydriden bzw. komplexen Hydriden. In: Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie. 4. Auflage. IV/1d Reduktion Teil II. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1981, ISBN 978-3-13-217504-4, S. 812 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).