Indolizin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Indolizin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Pyrrolo[1,2-a]pyridin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H7N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 117,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
205 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Indolizin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heteraromatischen bicyclischen Verbindungen mit Brückenkopf-Stickstoff-Atom.[4]
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Indolizin kommt natürlich als Grundstruktur vieler Alkaloide (zum Beispiel Rotundifolin, Leurosin, Eburnin, Catharanthus-Alkaloide) vor.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Indolizin entsteht beim Erwärmen von 2-Methylpyridin mit 2-Bromacetaldehyd[5] sowie bei der Decarboxylierung von Indolizin-2-carbonsäure[6], die aus 2-Methylpyridin und Brombrenztraubensäure zugänglich ist.[1]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Indolizin liegt in Form von nach Naphthalin riechenden, farblosen Blättchen vor, die in organischen Lösungsmitteln leicht löslich, in warmen verdünnten Säuren unter allmählicher Zersetzung löslich ist. Es ist wasserdampfflüchtig. Die salzsaure Lösung färbt einen Fichtenholzspan rot, seine Lösungen in Benzol fluoreszieren stark violett.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Lexikon der Chemie: Indolizin - Lexikon der Chemie, abgerufen am 28. Mai 2020
- ↑ a b c d David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 698 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Bromacetaldehyd: CAS-Nummer: 17157-48-1, PubChem: 105131, ChemSpider: 94849, Wikidata: Q27115951.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Indolizin-2-carbonsäure: CAS-Nummer: 3189-48-8, PubChem: 595143, ChemSpider: 517364, Wikidata: Q82115916.
