Isanolsäure

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Strukturformel
Struktur von Isanolsäure
Allgemeines
Name Isanolsäure
Andere Namen

8-Hydroxy-17-octadecen-9,11-diinsäure (IUPAC)

Summenformel C18H26O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64144-78-1
PubChem 5312840
ChemSpider 4472265
Wikidata Q54932269
Eigenschaften
Molare Masse 290,4 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isanolsäure ist eine ungesättigte, konjugierte und hydroxylierte Fettsäure, die zwei Dreifachbindungen sowie eine terminale Doppelbindung aufweist. Sie zählt zu den Diinen und Eninen sowie zu den Alkin- und Alkensäuren. Die verwandte Isansäure hat dieselbe Grundstruktur, ist aber nicht hydroxyliert.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Samenöl von Ongokea gore enthält Isanolsäure

Isanolsäure kommt im Isanoöl, dem Samenöl von Ongokea gore vor,[3][4] dabei beträgt der Gehalt bis zu 15 % der gesamten Fettsäuren.[5][6][7]

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit Phenol reagiert Isanolsäure je nach Reaktionsbedingungen zu Enolethern oder Vinylaromaten.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. Zweite Auflage, Erster Teil, Springer, 1964, ISBN 978-3-642-85768-3 (Reprint), S. 395.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. C. Y. Hopkins, Mary J. Chisholm: A survey of the conjugated fatty acids of seed oils. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 45, Nr. 3, März 1968, S. 176–182, doi:10.1007/BF02915346.
  4. Roger W. Miller et al.: Oxygenated fatty acids of isano oil. 1977, doi:10.1016/S0031-9422(00)86701-1.
  5. 17-Octadecene-9,11-diynoic acid, 8-hydroxy- bei Plant FA Database.
  6. R. C. Badami, F. D. Gunstone: Vegetable oils. XIII.—the component acids of isano (boleko) oil. In: J. Sci. Food Agric. 14(12), 1963, S. 863–866, doi:10.1002/jsfa.2740141203
  7. J. K. Ntumba, L. Collard, K. M. Taba et al.: Isolation of a Series of Fatty Acid Components of Ongokea gore Seed (Isano) Oil and their Detailed Structural Analysis. In: Lipids. 50(3), 2015 S. 313–322, doi:10.1007/s11745-014-3984-6.
  8. A. Ravve, C. Fitko: A study on alkylation of phenol with isano oil. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 46, Nr. 6, Juni 1969, S. 315–319, doi:10.1007/BF02545012.