Isochorisminsäure

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Strukturformel
Struktur von Isochorisminsäure
Allgemeines
Name Isochorisminsäure
Andere Namen

(5S,6S)-5-(1-Carboxyvinyloxy)-6-hydroxy-1,3-cyclohexadien-1-carbonsäure

Summenformel C10H10O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22642-82-6
PubChem 189062
DrugBank DB02793
Wikidata Q27093738
Eigenschaften
Molare Masse 226,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isochorisminsäure ist ein Konstitutionsisomer von Chorisminsäure. Ihre Salze und Ester heißen Isochorismate. Isochorismat wird z. B. mittels des Enzyms Isochorismatsynthase aus Chorismat gebildet und stellt ein Zwischenprodukt in der Synthese von Enterobactin dar. Die Reaktion verläuft vermutlich über einen nukleophilen Angriff von Wasser am C2-Kohlenstoff.[2]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. He, Z., Stigers Lavoie, K. D., Bartlett, P. A. and Toney, M. D. (2004) Conservation of Mechanism in Three Chorismate-Utilizing Enzymes. In: J. Am. Chem. Soc. 126, 2378–2385. doi:10.1021/ja0389927.