Chorisminsäure

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Strukturformel
Struktur von Chorisminsäure
Allgemeines
Name Chorisminsäure
Andere Namen

(3R,4R)-3-(1-Carboxy-4-hydroxy-cyclohexa- 1,5-dienyl)oxyisoprop-2-ensäure

Summenformel C10H10O6
CAS-Nummer 617-12-9
PubChem 12039
Eigenschaften
Molare Masse 226,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​350​‐​361
P: 201​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​20/21/22​‐​36/37/38​‐​63
S: 53​‐​23​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chorisminsäure ist der Trivialname für die (3R)-trans-(1-Carboxyvinyloxy)-4-hydroxy-1,5-cyclohexadien-1-carbonsäure. Diese Carbonsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese der für den Menschen essentiellen aromatischen Aminosäuren Tyrosin, Tryptophan und Phenylalanin bei Pflanzen, Bakterien und Pilzen im Shikimisäureweg. Ihre Salze heißen Chorismate. Die Bezeichnung Chorismat kommt aus dem Griechischen (von griechisch χωρίζομαι sich trennen) und bedeutet „verzweigen“, da der Biosyntheseweg hier entweder über Prephensäure in Richtung Tyrosin und Phenylalanin oder in Richtung Tryptophan verzweigt.

Die Umwandlung von Chorisminsäure zu Prephensäure erfolgt durch eine Claisen-Umlagerung, die durch das Enzym Chorismat-Mutase (EC 5.4.99.5) katalysiert wird.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Chorismic acid from Enterobacter aerogenes bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  3. Eintrag zu Prephensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.

Weblinks[Bearbeiten]