Phenylisocyanat

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Strukturformel
Strukturformel von Phenylisocyanat
Allgemeines
Name Phenylisocyanat
Andere Namen
  • Phenylcarbimid
  • Isocyanatobenzol
  • Isocyansäurephenylester
  • Phenylcarbonimid
  • PIC
Summenformel C7H5NO
Kurzbeschreibung

klare, farblose und tränenreizende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-71-9
EG-Nummer 203-137-6
ECHA-InfoCard 100.002.852
PubChem 7672
Wikidata Q408413
Eigenschaften
Molare Masse 119,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−31 °C[2]

Siedepunkt

166 °C[2]

Dampfdruck

2,63 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

Zersetzt sich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,535 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314​‐​317​‐​330​‐​334​‐​335​‐​410
P: 210​‐​260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310[2]
Toxikologische Daten

800 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Isocyanate.

Gewinnung und Darstellung

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Phenylisocyanat kann aus Anilin und Phosgen gewonnen werden, wobei mehr als 1000 t pro Jahr hergestellt oder eingeführt werden.[4]

Phenylisocyanat ist eine tränenreizende, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch. In Wasser hydrolysiert es zu Anilin unter Kohlendioxid-Abspaltung.[4] Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −49 kJ·mol−1 bzw. −410 kJ·kg−1.[5]

Phenylisocyanat wird als Reagenz auf Amine und Alkohole, zur Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln (z. B. Carbetamid), Textilhilfsmitteln (optische Aufheller), Weichmachern sowie in der Lack- und Photoindustrie verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Phenylisocyanat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 580 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu Phenylisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Phenylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Phenyl isocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  4. a b Toxikologische Bewertung von Phenylisocyanat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  5. T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.