Isoliquiritigenin

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Strukturformel
Strukturformel von Isoliquiritigenin
Allgemeines
Name Isoliquiritigenin
Andere Namen
  • (E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-on
  • 2',4,4'-Trihydroxychalcon
Summenformel C15H12O4
Kurzbeschreibung

gelblicher bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 961-29-5
EG-Nummer (Listennummer) 677-489-8
ECHA-InfoCard 100.202.617
PubChem 638278
ChemSpider 553829
DrugBank DB03285
Wikidata Q3155537
Eigenschaften
Molare Masse 256,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

198 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoliquiritigenin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide, genauer der Chalkone und kommt natürlich in Süßholz vor.

Süßholz-Wurzeln

Isoliquiritigenin kommt im Echten Süßholz vor sowie in weiteren Arten der Gattung Glcyrrhiza.[2]

Pharmakologische Eigenschaften

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Isoliquiritigenin weist verschiedene pharmakologische Eigenschaften auf und ist auch für entsprechende Eigenschaften der enthaltenden Pflanzen verantwortlich. In verschiedenen Studien wirkte es unter anderem entzündungshemmend, antimikrobiell, antioxidativ und zeigte außerdem Antitumor-Wirkung.[2] In In-vitro-Studien sowie einigen In-vivo-Studien zeigte Isoliquiritigenin Wirkung unter anderem gegen Brust-, Darm-, Eierstock- und Lungenkrebs sowie gegen Leukämie.[3] Es greift außerdem in mehrere zelluläre Signalwege ein und wirkt entzündungshemmend, wodurch sich möglicherweise Anwendungen in der Behandlung von entzündlichen Krankheiten ergeben.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Isoliquiritigenin, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 14. Juli 2024.
  2. a b Fu Peng, Qiaohui Du, Cheng Peng, Neng Wang, Hailin Tang, Xiaoming Xie, Jiangang Shen, Jianping Chen: A Review: The Pharmacology of Isoliquiritigenin. In: Phytotherapy Research. Band 29, Nr. 7, Juli 2015, S. 969–977, doi:10.1002/ptr.5348.
  3. Kai-Lee Wang, Ying-Chun Yu, Shih-Min Hsia: Perspectives on the Role of Isoliquiritigenin in Cancer. In: Cancers. Band 13, Nr. 1, 1. Januar 2021, S. 115, doi:10.3390/cancers13010115, PMID 33401375, PMC 7795842 (freier Volltext).
  4. Ziyi Chen, Wenwen Ding, Xiaoxue Yang, Tiangong Lu, Ying Liu: Isoliquiritigenin, a potential therapeutic agent for treatment of inflammation-associated diseases. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 318, Januar 2024, S. 117059, doi:10.1016/j.jep.2023.117059.