Kopexil

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Strukturformel
Struktur von Kopexil
Eines der beiden Tautomere von Kopexil, 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-imino-4-pyrimidinamin
Allgemeines
Name Kopexil
Andere Namen
  • 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-imino-4-pyrimidinamin
  • 2,4-Diaminopyrimidin-3-oxid
  • DIAMINOPYRIMIDINE OXIDE (INCI)[1]
  • Aminexil
Summenformel C4H6N4O
Kurzbeschreibung

weiße, geruchlose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 113275-13-1
  • 74638-76-9
Wikidata Q782448
Eigenschaften
Molare Masse 126,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–218 °C[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kopexil (Markenname Aminexil) ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung, die zu den Pyrimidin- und Guanidin-Derivaten zählt. Kopexil ist die Stammverbindung von Minoxidil, einem zur Behandlung von Bluthochdruck und erblich bedingten Haarausfall verwendeten Arzneistoff.

Chemische Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemisch zählt Kopexil zu den N-Oxiden, einer Stoffgruppe, die am Stickstoffatom eines tertiären Amins als vierten Rest eine Oxo-Funktion hat, also oxidiert ist. Da das Stickstoffatom des Kopexils gleichzeitig einer Amidin-Teilstruktur angehört, sind zwei tautomere Strukturen der Verbindung formulierbar.

Tautomerie von Kopexil: 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-imino-4-pyrimidinamin (links), 2,4-Diaminopyrimidin-3-oxid (rechts)

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Über den genauen Wirkmechanismus von Kopexil liegen bis heute lediglich Vermutungen vor. Weiterhin ist die Wirksamkeit gegen Haarausfall nicht nachgewiesen.[4]

Verwendung in der Haarkosmetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kopexil wird lokal – meist in Verbindung mit Minoxidil und Retinol[4] – angewendet, um Haarausfall wegen vorzeitiger Erschöpfung der Haarwurzel entgegenzuwirken und so eine bessere Verankerung des Haares in der Kopfhaut zu ermöglichen. Die Konzentration von Kopexil beträgt hierfür z. B. 1,5 %.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu DIAMINOPYRIMIDINE OXIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. a b c Kumar Organics: Kopexil. (Memento des Originals vom 22. Juli 2015 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.kumarorganic.net (PDF; 524 kB) Abgerufen am 28. März 2012.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Wolfgang Raab: Haarerkrankungen in der dermatologischen Praxis. Gabler Wissenschaftsverlage, 2012, ISBN 978-3-6422-0527-9, S. 82. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).