Kriewitz-Kondensation

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen

Die Kriewitz-Kondensation ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde 1899 von dem Chemiker Oscar Kriewitz beschrieben.[1] Es handelt sich dabei um eine Synthesemethode zur Herstellung von ungesättigten primären Alkoholen.[2]

Übersichtsreaktion

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei dieser Kondensationsreaktion zwischen einem Olefin 1 und Formaldehyd 2 entsteht bei höheren Temperaturen ein ungesättigter primärer Alkohol 3:[2]

Kriewitz-Kondensation: reaktionsschema
Kriewitz-Kondensation: reaktionsschema

Der Reaktionsmechanismus wird in der Literatur[2] beschrieben. Es wird angenommen, dass ein sechsgliedriger ringförmiger Übergangszustand 3 an dieser Kondensation beteiligt ist.

Kriewitz-Kondensation: Mechanismus
Kriewitz-Kondensation: Mechanismus

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. O. Kriewitz: Ueber Addition von Formaldehyd an einige Terpene. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 32, Nr. 1, 1899, S. 57–60, doi:10.1002/cber.18990320111.
  2. a b c Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 1692–1694, doi:10.1002/9780470638859.