Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess

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Der Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf die deutschen Chemiker Martin Müller-Cunradi und Kurt Pieroh zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1939 in einer Patentschrift veröffentlicht.[1] Es handelt sich um eine säurekatalysierte Synthese zur Gewinnung eines 3-Alkoxyacetals.[2]

Übersichtsreaktion

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Der Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess ist eine Lewis-Säure-katalysierte Reaktion zwischen einem Acetal 1 und einem Enolether 2 unter Bildung des 3-Alkoxyacetals 3.[2]

Übersichtsreaktion Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess
Übersichtsreaktion Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess

Reaktionsmechanismus

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Ein möglicher Reaktionsmechanismus für den Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:[2]

Vorgeschlagener Reaktionsmechanismus Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess
Vorgeschlagener Reaktionsmechanismus Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess

Das Acetal 1 reagiert unter Einwirkung einer Lewis-Säure z. B. Bortrifluorid-Etherat (BF3·OEt2) mit dem Enolether 2 unter Bildung einer neuen C-C-Bindung zum 3-Alkoxyacetal 3.[2]

Der Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess findet Anwendung in der präparativen Chemie zur Synthese von β-Alkoxylactealen, Aldehyden und Ketonen.[2]

Einzelnachweise

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  1. Patent US2165962: Production of alkylidene diethers or ether-esters. Angemeldet am 22. Oktober 1937, veröffentlicht am 11. Juli 1939, Anmelder: I.G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft, Erfinder: Martin Mueller-Cunradi, Kurt Pieroh.
  2. a b c d e Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 2000–2002.