Matricin

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Strukturformel
Struktur von Matricin
Allgemeines
Name Matricin
Andere Namen
  • (−)-(3S,3aR,4S,9R,9aS,9bS)-9-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno-[4,5-b]furan-4-ylacetat (IUPAC)
  • Prochamazulen
  • Proazulen C
Summenformel C17H22O5
CAS-Nummer 29041-35-8
PubChem 92265
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 306,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–160 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Matricin ist ein farbloser, kristalliner Wirkstoff aus den Einzelblüten der Echten Kamille, worin bis zu 0,15 % enthalten sind.[2] Es wurde erstmals 1957 isoliert und die Konstitution ermittelt.

Blütenstände der Echten Kamille (Matricaria chamomilla) enthalten Matricin.

Die vermutete Struktur als Sesquiterpenlacton wurde 1982 durch NMR-Messungen bestätigt. Matricin wirkt ebenso wie Chamazulen, in das es sich bei Wasserdampfdestillation unter Abspaltung von Essigsäure, Wasser und CO2 umwandelt, antiphlogistisch.[5]

Bildung von Chamazulen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Während der Wasserdampfdestillation spaltet das Matricin (1) zunächst ein Molekül Essigsäure sowie Wasser ab; es entsteht die Chamazulencarbonsäure (2). Beim weiteren Erhitzen wird diese zu Chamazulen (3) decarboxyliert:

Herstellung des Chamazulens (3) aus Matricin (1) über Chamazulencarbonsäure (2).[1]


Während der Ausgangsstoff Matricin farblos ist, besitzen die Chamazulencarbonsäure und das Endprodukt Chamazulen eine tiefe, blauviolette Farbe.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Matricin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. a b c Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 999–1004.
  3. Shmuel Yannai (Hrsg.): Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients. Chapman & Hall/CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 323.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. V. Jakovlev, O. Isaac, E. Flaskamp: Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen – Untersuchungen zur antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin, In: Planta Medica, Vol. 49, 1983, 67–73.