Thioanisol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thioanisol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H8S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
195 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5860 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Thioanisol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioether und ist ein Schwefelanalogon von Anisol.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Es kann durch die Methylierung von Thiophenol hergestellt werden.
Es kann auch durch Alkylierung von Natriumthiophenolat mit Dimethylsulfat oder einem Trialkylammoniumiodid dargestellt werden.[3][4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Thioanisol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem, unangenehmem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Thioanisol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Agrochemikalien verwendet. Es wird auch zur Herstellung von stabilen Sulfoniumsalzen, Sulfoxiden und Sulfonen und für die Spaltung von Methylethern in Verbindung mit Trifluormethansulfonsäure verwendet. Es dient auch als Aromastoff oder Adjuvans und ist ein wichtiges Ausgangsmaterial für die Synthese von 3-substituierten Benzo[b]thiophenen.[2][5] Bei der Peptidsynthese wird es auch als Hilfsstoff (Scavenger) eingesetzt.[6]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Dämpfe von Methylphenylsulfid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 57 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Methylphenylsulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Thioanisole, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. September 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 412 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ N.L. Allinger: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 1584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Yi Yang: Side Reactions in Peptide Synthesis. Academic Press, 2015, ISBN 978-0-12-801181-2, S. 71 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).