Michlers Base

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Strukturformel
Strukturformel von N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-methylendianilin
Allgemeines
Name Michlers Base
Andere Namen
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-methylendianilin
  • 4,4′-Bis(dimethylamino)diphenylmethan
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminodiphenylmethan
  • 4,4′-Methylenbis(N,N-dimethylanilin)
  • Tetramethyldiaminodiphenylmethan
  • Michler’s base
  • Tetrabase
Summenformel C17H22N2
Kurzbeschreibung

weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-61-1
EG-Nummer 202-959-2
ECHA-InfoCard 100.002.691
PubChem 7567
ChemSpider 21106506
Wikidata Q27116024
Eigenschaften
Molare Masse 254,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,039 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

90–91 °C[1]

Siedepunkt

390 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (13 mg·l−1[2])[1]
  • löslich in Methanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Michlers Base ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Diarylmethane. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Wilhelm Michler (1846–1889) benannt.

Gewinnung und Darstellung

Michlers Base kann durch Reaktion von Dimethylanilin mit 40 % Formaldehyd und konzentrierter Salzsäure, durch Reaktion von Dimethylanilin mit Diacetylperoxid oder durch Reaktion von Dimethylanilin mit tert-Butylperbenzoat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Michlers Base ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

Michlers Base wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet und dient als Reagenz zur Bestimmung von Blei.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-methylendianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b ECHA: SUPPORT DOCUMENT FOR IDENTIFICATION OF N,N,N',N'-tetramethyl-4,4'-methylenedianiline (Michler’s base) PROPOSAL FOR IDENTIFICATION OF A SUBSTANCE AS A CMR 1A OR 1B, PBT, vPvB OR A SUBSTANCE OF AN EQUIVALENT LEVEL OF CONCERN, abgerufen am 8. Juli 2019.
  3. Datenblatt 4,4′-Methylenebis(N,N-dimethylaniline), 98+% bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethyl-4,4′-methylendianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu BIS(P-(DIMETHYLAMINO)PHENYL)METHANE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
  6. Datenblatt 4,4′-Methylenebis(N,N-dimethylaniline), 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben