Minquartinsäure
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Minquartinsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C18H20O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grau-gelbe Nadeln[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 284,35 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Minquartinsäure ist eine ungesättigte, konjugierte und hydroxylierte Fettsäure. Sie trägt vier Dreifachbindungen und gehört zu den Polyinen und Alkinsäuren. Sie wurde erst 1989 entdeckt.[4] Sie ist optisch aktiv, allerdings liegen zum Drehwert des natürlichen (S)-Isomers widersprüchliche Angaben vor. Laut einigen Quellen hat sie einen negativen Drehwert, das heißt sie ist linksdrehend.[1][2] Anderswo wird ein positiver Drehwert angegeben.[5]
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Sie kommt nur in geringen Mengen in Rinden oder Zweigen weniger Pflanzenarten vor, wie in Minquartia guianensis, Ochanostachys amentacea und Coula edulis, alle aus der Familie der Olacaceae.[2][4][6]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In in-vitro-Studien wirkte Minquartinsäure antiviral gegen HIV und cytotoxisch gegen zehn verschiedene Krebs-Zelllinien, unter anderem gegen Leukämiezellen.[7][8] In anderen Studien hat es Wirkung gegen Malaria und Leishmania gezeigt.[9]
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Minquartinsäure kann ausgehend von Azelainsäuremonomethylester in einer siebenstufigen Synthese synthetisiert werden.[7] Eine weitere Synthese der Verbindung wurde ebenfalls publiziert.[10]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 226.
- ↑ a b c Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds. Second Edition, CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1023.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Benjamin W. Gung: Total synthesis of polyyne natural products. In: Comptes Rendus Chimie. Volume 12, Issues 3–4, 2009, S. 489–505, doi:10.1016/j.crci.2008.08.014.
- ↑ Hasse Bonde Rasmussen, Søren Brøgger Christensen, Lars Peter Kvist, Arzalan Kharazmi, Andrea Gonzales Huansi: Absolute Configuration and Antiprotozoal Activity of Minquartynoic Acid. In: Journal of Natural Products. Band 63, Nr. 9, 1. September 2000, S. 1295–1296, doi:10.1021/np990604k.
- ↑ Joseph Sherma, Monika Waksmundzka-Hajnos, Teresa Kowalska: Thin Layer Chromatography in Phytochemistry. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-4677-9, S. 788.
- ↑ a b Benjamin W. Gung, Hamilton Dickson: Total Synthesis of (−)-Minquartynoic Acid: An Anti-Cancer, Anti-HIV Natural Product. In: Organic Letters. Band 4, Nr. 15, 1. Juli 2002, S. 2517–2519, doi:10.1021/ol026145n.
- ↑ Aiko Ito, Baoliang Cui, Daniel Chávez, Hee-Byung Chai, Young Geun Shin, Kazuko Kawanishi, Leonardus B. S. Kardono, Soedarsono Riswan, Norman R. Farnsworth, Geoffrey A. Cordell, John M. Pezzuto, A. Douglas Kinghorn: Cytotoxic Polyacetylenes from the Twigs of Ochanostachys a mentacea. In: Journal of Natural Products. Band 64, Nr. 2, 1. Februar 2001, S. 246–248, doi:10.1021/np000484c.
- ↑ Hasse Bonde Rasmussen, Søren Brøgger Christensen, Lars Peter Kvist, Arzalan Kharazmi, Andrea Gonzales Huansi: Absolute Configuration and Antiprotozoal Activity of Minquartynoic Acid. In: Journal of Natural Products. Band 63, Nr. 9, 1. September 2000, S. 1295–1296, doi:10.1021/np990604k.
- ↑ Gowravaram Sabitha, Ch. Srinivas Reddy, J.S. Yadav: Total syntheses of the highly potent anti-cancer polyacetylenes, (S)-18-hydroxyminquartynoic acid, (S)-minquartynoic acid and (E)-15,16-dihydrominquartynoic acid. In: Tetrahedron Letters. Band 47, Nr. 26, Juni 2006, S. 4513–4516, doi:10.1016/j.tetlet.2006.03.118.