Natriumcyanoborhydrid

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Strukturformel
Struktur von Natriumcyanoborhydrid
Allgemeines
Name Natriumcyanoborhydrid
Andere Namen
  • Natriumtrihydridocyanoborat
  • Borch-Reagenz
Summenformel NaBH3CN
CAS-Nummer 25895-60-7
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 62,84 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

241–243 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (2100 g·l−1 bei 20 °C) (langsame Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 260​‐​300​‐​310​‐​330​‐​314​‐​410
EUH: 032
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​402+404 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Sehr giftig Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(F) (T+) (N)
R- und S-Sätze R: 15​‐​26/27/28​‐​32​‐​34​‐​50/53
S: 26​‐​28​‐​36/37/39​‐​43​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Natriumcyanoborhydrid, auch Borch-Reagenz genannt, ist eine sehr giftige chemische Verbindung, die bei Raumtemperatur als weißer Feststoff vorliegt. Es ist eine Abwandlung des Natriumborhydrids, bei der ein Wasserstoffatom durch eine Cyanogruppe ersetzt wurde.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit starken Säuren reagiert Natriumcyanoborhydrid unter Abgabe von Cyanwasserstoff (Blausäure). In Anwesenheit von Wasser hydrolysiert es langsam unter Bildung elementaren Wasserstoffs.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Natriumcyanoborhydrid wird als Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung verwendet.[4] Es dient vor allem für Imine als mildes Reduktionsmittel.[5] In Anwesenheit von Aldehyden oder Ketonen ist Natriumcyanoborhydrid geeignet, Imine selektiv zu reduzieren.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Natriumcyanoborhydrid (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. April 2011.
  2. Datenblatt Natriumcyanoborhydrid bei AlfaAesar, abgerufen am 14. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst: Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, in: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897–2904.
  5. Christen, Meyer: Grundlagen der allgemeinen und anorganischen Chemie, S. 824, Diesterweg, 1997, ISBN 978-3-7935-5493-6.