Nitrogruppe

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Nitroverbindung mit vereinfachter Formel (links) und der Strukturformel (rechts). Der Rest R ist ein Organyl-Rest (Aryl-Rest, Alkyl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.). Die Nitrogruppe ist blau markiert.

Eine Nitrogruppe ist in der organischen Chemie die funktionelle Gruppe –NO2. Die Bindung zu einem Bindungspartner kann über das Stickstoff-Atom oder über das Sauerstoff-Atom erfolgen. Erfolgt die Bindung über Stickstoff, zählt die Verbindung zu den Nitro-Verbindungen. Erfolgt die Bindung über den Sauerstoff (R–O–N=O), zählt die Verbindung zu den Estern der Salpetrigen Säure.

In der mesomeriestabilisierten –NO2-Gruppe trägt ein Sauerstoffatom eine negative Ladung und das Stickstoffatom eine positive Ladung. Zwei Doppelbindungen zum N-Atom sind verboten (Oktettregel), so dass man die Strukturformel mit einem neutralen und einem geladenen Sauerstoffatom darstellen muss. Die –NO2-Gruppe hat bei aromatischen Verbindungen einen −M-Effekt Sie desaktiviert daher einen Benzolring bei der elektrophilen Substitution am Aromaten und aktiviert eine nucleophile Substitution.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitrogruppen haben durch das Stickstoffatom im hohen Oxidationszustand eine oxidierende Wirkung. Das kommt bei vielen Sprengstoffverbindungen zum Tragen. TNT (Trinitrotoluol) ist deshalb so brisant, weil die Verbindung auf sieben Kohlenstoffatome drei Nitrogruppen enthält. Das Molekül hat also in sich selbst die Eigenschaften eines Oxidationsmittels – die Nitrogruppen (hoher Oxidationszustand) – und eines Reduktionsmittels -die Kohlenstoffatome (niedriger Oxidationszustand).

Auf dem –M-Effekt der Nitrogruppe beruht die antiauxochrome Wirkung in farbigen Verbindungen, z. B. bei der Pikrinsäure. Die bei der Behandlung von Proteinen mit konzentrierter Salpetersäure auftretende Gelbfärbung (Xanthoproteinreaktion) kommt durch die Nitrierung aromatischer Aminosäuren zustande, deren Absorption dabei in den sichtbaren Bereich des Lichts verschoben wird.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0356-2.
  • Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 513–522.
  • Peter Sykes: Reaktionsmechanismen – eine Einführung, 8. Auflage, VCH, Weinheim 1982, ISBN 3-527-21090-3.