Oxamniquin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
(RS)-Oxamniquin Structural Formula V1.svg
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Oxamniquin
Summenformel C14H21N3O3
Kurzbeschreibung

orange Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21738-42-1
EG-Nummer 244-556-4
ECHA-InfoCard 100.040.491
PubChem 4612
DrugBank DB01096
Wikidata Q682497
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Eigenschaften
Molare Masse 279,3 g·mol−1
Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxamniquin ist ein Anthelminthikum mit schistosomicidaler Aktivität gegen Schistosoma mansoni, aber nicht gegen andere Schistosoma spp. Es ist ein potenter Einzeldosis-Arzneistoff zur Behandlung von Infektionen beim Menschen. Es bringt die Würmer dazu, von den Mesenterialvenen in die Leber zu wandern, wo die männlichen Würmer verbleiben. Die weiblichen Würmer kehren zum Mesenterium zurück, sind jedoch nicht mehr in der Lage, Eier zu legen.[4]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxamniquin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Oxamniquin
(R)-Oxamniquin Structural Formula V1.svg
(R)-Form
(S)-Oxamniquin Structural Formula V1.svg
(S)-Form

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Kuhnert-Brandstätter, M.; Völlenklee, R.: Beitrag zur Polymorphie von Arzneistoffen, 4. Mitteilung: Oxamniquin, Resorantel, Spiperon, Suloctidil, Ticlopidinhydrochlorid, Parsol 1789 und Testosteroncyptonat in Sci. Pharm. 55 (1987) 27–39.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1192–1193, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Martidale: The Extra Pharmacopoeia, 31. Ausgabe, S. 121.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!