Oxydemeton-methyl

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Strukturformel
Strukturformel von Oxidemethon-methyl
Allgemeines
Name Oxydemeton-methyl
Andere Namen
  • (±)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • (±)-O,O-Dimethyl-S-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat
  • DL-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • (RS)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • Demeton-S-methylsulfoxid
  • Metasystox
Summenformel C6H15O4PS2
CAS-Nummer 301-12-2
PubChem 4618
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 246,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

< −20 °C[2]

Siedepunkt

106 °C (1,3 Pa)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​400
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25​‐​50
S: (1/2)​‐​23​‐​36/37​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

30 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxydemeton-methyl (oft auch in der Falschschreibung Oxydemethon-methyl) ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier isomerer chemischer Verbindungen aus den Stoffgruppen der Thiophosphorsäureester und der Sulfoxide. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft.[6] Oxydemeton-methyl ist ein Cholinesterasehemmer, wirkt als systemisches Insektizid und wurde von der Bayer AG im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.[1]

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, (R)-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (S)-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Oxydemeton-methyl und (S)-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxydemethon-methyl wird als systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt.[2] Er dient zur Bekämpfung von Spinnmilben, Blattläuse, Sägewespen, Blattflöhen und anderen saugenden Insekten.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Oxydemeton-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. März 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Oxydemeton-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 301-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der PAN Pesticide Database.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 27. März 2016.