Oxydemeton-methyl

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Strukturformel
Strukturformel von Oxidemethon-methyl
Allgemeines
Name Oxydemeton-methyl
Andere Namen
  • (±)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • (±)-O,O-Dimethyl-S-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat
  • DL-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • (RS)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • Demeton-S-methylsulfoxid
  • Metasystox
Summenformel C6H15O4PS2
CAS-Nummer 301-12-2
PubChem 4618
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 246,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

< −20 °C[2]

Siedepunkt

106 °C (1,3 Pa)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​400
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312 [2]
Toxikologische Daten

30 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxydemeton-methyl (oft auch in der Falschschreibung Oxydemethon-methyl) ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier isomerer chemischer Verbindungen aus den Stoffgruppen der Thiophosphorsäureester und der Sulfoxide. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft.[4] Oxydemeton-methyl ist ein Cholinesterasehemmer, wirkt als systemisches Insektizid und wurde von der Bayer AG im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.[1]

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, (R)-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (S)-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Oxydemeton-methyl und (S)-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxydemethon-methyl wird als systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt.[2] Er dient zur Bekämpfung von Spinnmilben, Blattläuse, Sägewespen, Blattflöhen und anderen saugenden Insekten.[1]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Oxydemeton-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. März 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Oxydemeton-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der PAN Pesticide Database.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 27. März 2016.