Peroxybenzoesäure

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Strukturformel
Struktur von Peroxybenzoesäure
Allgemeines
Name Peroxybenzoesäure
Andere Namen
  • Benzopersäure
  • Perbenzoesäure
  • Benzolcarboperoxosäure (IUPAC)
Summenformel C7H6O3
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Kristalle, sehr flüchtig[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-59-4
EG-Nummer 202-260-2
ECHA-InfoCard 100.002.056
PubChem 523077
Wikidata Q416737
Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

41–43 °C[1]

Siedepunkt

97–110 °C (20 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Peroxybenzoesäure (veraltet: Perbenzoesäure) ist eine organische Säure, die ein Derivat der Benzoesäure darstellt. Sie gehört zur Gruppe der Peroxycarbonsäuren.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Peroxybenzoesäure liegt bei Raumtemperatur in Form von farblosen, stechend riechenden Kristallen vor und ist sehr flüchtig. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 41–43 °C. Sie ist in Wasser nur wenig, in organischen Lösungsmitteln hingegen leicht löslich.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sie ist ein starkes Oxidationsmittel und findet daher vielseitige Anwendungen.

Mit Alkenen ergibt Peroxybenzoesäure Epoxide (Prileschajew-Reaktion), weswegen sie in der analytischen Chemie zur Bestimmung des Gehalts an Doppelbindungen verwendet wird.[1]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Peroxybenzoesäure wird aus Dibenzoylperoxid und Natriumethanolat in Ethanol hergestellt.[1]
Die Bildung von Peroxybenzoesäure bei der Oxidation von Benzaldehyd mit Wasserstoffperoxid wurde von Hermann Staudinger bereits 1913 beschrieben.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 3205.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. H. Staudinger: Über die Autoxydation organischer Verbindungen I. Über die Autoxydation aromatischer Aldehyde. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 3, Juli 1913, S. 3530–3535, doi:10.1002/cber.191304603134 (PDF).