Phallotoxin

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Grüner Knollenblätterpilz (Amanita phalloides) – enthält Phalloidin und andere Toxine.
Strukturformel von Phalloidin

Phallotoxine sind neben den Amatoxinen weitere giftige Inhaltsstoffe bestimmter Arten der Wulstlinge (Amanita), so Grüner Knollenblätterpilz (A. phalloides) wie (weißer) Frühlings- (A. verna) alsauch Kegelhütiger Knollenblätterpilz (A. virosa). Bei einer Knollenblätterpilz-Vergiftung spielen die Phallotoxine, die als bizyklische Heptapeptide aus sieben ringförmig verbundenen Aminosäuren aufgebaut sind, eine geringere Rolle als die verwandten Oktapeptide der Amatoxine, da sie nicht wie diese über den Darm aufgenommen werden. Gelangen sie dennoch in die Blutbahn, ist ihre Wirkung rascher und ebenfalls hochtoxisch auf die Leber.

Die Phallotoxine gehören zu den Zytoskelett-Inhibitoren und blockieren dessen Umbau. Ihre Eigenschaft als Stabilisatoren für Aktinfilamente macht man sich in der Molekularbiologie zunutze, um Elemente des Zellskeletts besser darstellen zu können. Phallotoxine sind zumeist amorphe, wasserlösliche Feststoffe. Bis heute sind sieben natürlich vorkommende bekannt (neben Phalloidin auch Phalloin, Phallisin, Phallacin, Phallicidin, Phallisacin und Prophalloin), die alle ein gleiches Grundgerüst aufweisen.

Phalloidin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phalloidin als Hauptvertreter der Phallotoxine ist eines der Toxine des Grünen Knollenblätterpilzes (Amanita phalloides), ein Cyclopeptid aus sieben Aminosäuren, von denen zwei als Tryptathionin über eine zusätzliche Sulfid-Querbrücke verbunden werden, sodass ein bizyklisches Heptapeptid entsteht. Diese Strukturmerkmale kennzeichnen alle Phallotoxine und liegen so ähnlich nur in den aus acht Aminosäuren aufgebauten Amatoxinen vor, wo die Trp-Cys-Querbrücke als Sulfoxid ausgebildet ist.

Phalloidin wurde erstmals 1937 von Feodor Lynen und Ulrich Wieland kristallisiert dargestellt, seine Struktur später von Theodor Wieland ermittelt. Bei oraler Aufnahme ist Phalloidin unwirksam, da es vom gesunden Darm nicht aufgenommen wird. Doch injiziert verändert es infolge seiner irreversiblen Bindung an polymerisiertes Aktin insbesondere die Zellen der Leber und kann innerhalb weniger Stunden tödlich wirken; die LD50 (Maus i.p.) beträgt 2 bis 3 mg/kg.

Die hohe Affinität zu filamentösem (F-) Aktin kann in spezifischen molekularbiologischen Färbetechniken genutzt werden, um Anteile des Cytoskeletts sichtbar zu machen. Dabei wird Phalloidin eingesetzt, an das ein fluoreszierender Farbstoff gebunden ist. Dessen abgestrahltes Licht wird bei der Fluoreszenzmikroskopie mit hoher Auflösung aufgefangen und man erhält damit Informationen über die Verteilung von F-Aktin in einer Zelle.

In verschiedenen Arten der Knollenblätterpilze wurde Phalloidin neben weiteren Phallotoxinen sowie den Amatoxinen gefunden. Der Kegelhütiger Knollenblätterpilz (Amanita virosa) enthält außerdem Virotoxine, den Phallotoxinen ähnliche monozyklische Heptapeptide, bei denen eine innere Querbrücke fehlt. Der Gelbe Knollenblätterpilz (Amanita citrina) dagegen, der auch mit weißer Variante auftritt, enthält lediglich Bufotenin.

Weitere Phallotoxine[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Phallotoxine unterscheiden sich durch vier variable Seitenreste (R1 bis R4) am Grundgerüst.
Name R1 R2 R3 R4
Phallacin CH2CH(OH)(CH3)2 CH(CH3)2 CH(OH)COOH OH
Phallacidin CH2C(OH)(CH3)CH2OH CH(CH3)2 CH(OH)COOH OH
Phallisacin CH2C(OH)(CH2OH)2 CH(CH3)2 CH(OH)COOH OH
Phallisin CH2C(OH)(CH2OH)2 CH3 CH(OH)CH3 OH
Phalloidin CH2C(OH)(CH3)CH2OH CH3 CH(OH)CH3 OH
Phalloin CH2CH(OH)(CH3)2 CH3 CH(OH)CH3 OH
Prophalloin CH2CH(OH)(CH3)2 CH3 CH(OH)CH3 H

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Gegensatz zu Phallotoxin, das die Depolymerisation von Aktin behindert, stört das marine Toxin Latrunculin die Polymerisation.

Quellen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]