Polycaprolactam

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Strukturformel
Strukturformelelement aus Polycaprolactam
Allgemeines
Name Polycaprolactam
Andere Namen
  • Perlon
  • Polyamid-6
  • PA6
CAS-Nummer 25038-54-4
Monomer Caprolactam
Summenformel der Wiederholeinheit C6H11NO
Molare Masse der Wiederholeinheit 113,16 g·mol−1
PubChem 32775
Art des Polymers

Polyamid

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Polycaprolactam (Polyamid 6, PA6, als Handelsmarke Perlon) ist ein Polymer aus der Gruppe der Polyamide. Dieses Polymer wurde von Paul Schlack (I.G. Farben) synthetisiert, um die Eigenschaften von Nylon 6,6 zu reproduzieren, ohne das geltende Produktionspatent zu verletzen.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Polyamid 6 entsteht durch ringöffnende Polymerisation von ε-Caprolactam.

Hydrolytische Kettenpolymerisation: Für die Startreaktion wird ε-Aminocapronsäure benötigt. Sie wird durch hydrolytischen Ringöffnung aus ε-Caprolactam gewonnen. Dazu werden geringe Mengen an Wasser zugesetzt:

Ringöffnung des Caprolactams durch Wasser

ε-Aminocapronsäure reagiert zusammen mit ε-Caprolactam unter Ausbildung von Amidbindungen zum Polycaprolactam:

Polymerisationsreaktion zu Polycaprolactam

Die Kettenpolymerisation erfolgt unter Ringöffnung an die Amino-Endgruppe der wachsenden Kette.[2] In kontinuierlichen (VK-Rohr-Verfahren) oder diskontinuierlichen Verfahren erfolgt die Reaktionen im Bereich von 260 bis 280 °C (VK-Rohr-Verfahren: 240 °C). Die Reaktionszeit beträgt 8 bis 10 Stunden. Verbleibende Monomere werden aus der Schmelze des Produkts im Vakuum entgast oder aus dem Granulat mit Wasser extrahiert.[3]

Anionische Kettenpolymerisation: Diese Polymerisation verläuft vergleichsweise kompliziert.[4] Zur Initiierung wird ε-Caprolactam mit Alkoholaten, primären oder sekundären Aminen in ein Anion überführt.

Polyamid 6 anionisch Teil1.svg

Es entsteht nach Addition von Caprolactam ein N-acyliertes Caprolactam, das eigentliche aktive Kettenende der Kettenwachstumsreaktion. Die Wachstumsreaktion erfolgt nach:

Polyamid 6 anionisch Teil2.svg

Die langsam verlaufende Bildung von aktiven Kettenenden kann mit Carbonsäurechloriden, Anhydriden oder Isocyanaten beschleunigt werden:

Polyamid 6 anionisch Teil3.svg

Unter Stickstoffatmosphäre erfolgt die exotherme Kettenpolymerisation bei 120 bis 150 °C innert weniger Minuten.[3]

Polykondensation: Die Synthese von Polyamid 6 ist auch über eine Polykondensation von ε-Aminocapronsäure möglich:

Polyamid 6 Polykondensation.svg

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Polycaprolactam findet als Kunstfaser unter dem Namen Perlon Verwendung.[5] Eine Vielzahl gegossener (PA6G) und extrudierter (PA6E) Bauteile werden aus Polycaprolactam hergestellt. Der Kunststoff wird auf Grund der Zähigkeit und Verschleißfestigkeit im Maschinenbau für gering belastete Zahnräder und Schrauben, sowie wegen der guten Gleiteigenschaften für hoch belastete Gleitlager und -platten verwendet.[6]

In der Dünnschicht- und Säulenchromatographie wird es als Trägermaterial (stationäre Phase) verwendet.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Bernd Tieke, Makromolekulare Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, S. 117.
  3. a b Wolfgang Kaiser, Kunststoffchemie für Ingenieure, 3. Auflage, Carl Hanser, München, 2011, S. 363.
  4. Bernd Tieke, Makromolekulare Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2014, S. 112f.
  5. Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter: Taschenbuch der Chemie, Harri Deutsch Verlag, 2007, Google Books.
  6. EUROPA Tabellenbuch Metall.
  7. Reinhard Mattisek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: Lebensmittelanalytik. 4. Aufl. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6.