Sulfamidochrysoidin

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Strukturformel
Struktur von Sulfamidochrysoidin
Allgemeines
Name Sulfamidochrysoidin
Andere Namen
  • 4-[(2,4-Diaminophenyl)diazenyl]­benzolsulfonamid (IUPAC)
  • Prontosil
  • Rubiazol
Summenformel
  • C12H13N5O2S
  • C12H13N5O2S·HCl (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-081-2
ECHA-InfoCard 100.002.802
PubChem 66895
ChemSpider 16736190
Wikidata Q418758
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sulfonamide

Eigenschaften
Molare Masse
  • 291,33 g·mol−1
  • 327,79 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

248–250 °C (Hydrochlorid) [2]

Löslichkeit

Hydrochlorid: Ein g löst sich in 400 ml Wasser, in der Hitze deutlich mehr. Löslich in Ethanol, Aceton, Fetten und Ölen.[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfamidochrysoidin (Handelsname Prontosil) ist ein Azofarbstoff und der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide.

Dieses erste, 1932 entwickelte Chemotherapeutikum[4] wurde von Mietzsch und Klarer bei Bayer in Wuppertal-Elberfeld synthetisiert.[5] Dessen besondere Wirksamkeit gegen bakterielle Erkrankungen wurde von dem deutschen Arzt und Bakteriologen Gerhard Domagk ebenfalls 1932 entdeckt, aber erst 1935 veröffentlicht.[6][7] Für die Entdeckung der antibakteriellen Wirkung von Prontosil erhielt Domagk 1939 den Nobelpreis für Medizin.[8]

Sulfamidochrysoidin besitzt eine ausgezeichnete antibakterielle Wirkung hauptsächlich gegen Streptokokken, Staphylokokken und Coli-Bakterien. Als Azofarbstoff (Sulfachrysoidin) bewirkt es eine gelbrote Haut- und eine dunkelrote Harnfärbung.

Jacques und Thérèse Tréfouël, Federico Nitti und Daniel Bovet zeigten 1935 am Institut Pasteur, dass Sulfamidochrysoidin nur ein Prodrug ist, das im Organismus zu Sulfanilamid (p-Aminophenylsulfonamid) metabolisiert wird.[9]

Sulfamidochrysoidin war der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Nach der Entdeckung des Penicillins durch Alexander Fleming wurden die Sulfonamide nur noch in begrenztem Umfang eingesetzt. Während des Zweiten Weltkriegs wurde Prontosil auf deutscher Seite in großem Umfang eingesetzt, da man hier noch nicht über das Penicillin verfügte. Es wurde bei Verletzungen − wie auf alliierter Seite das Penicillin − vorbeugend gegen Wundinfektionen verabreicht.

Der Arzneistoff ist weltweit nicht mehr im Handel.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfamidochrysoidin Hydrochlorid: CAS-Nummer: 33445-35-1, PubChem: 71954678, ChemSpider: 62896247, Wikidata: Q27255091.
  2. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1530–1531, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Horst Kremling: Über Schwangerschaft und Niere. Ein Rückblick. In: Würzburger medizinhistorische Mitteilungen 17, 1998, S. 275–282; hier: S. 277.
  5. John Lesch, The first miracle drugs, Oxford UP 2007
  6. Gerhard Domagk (1935): Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Bd. 61, S. 250.
  7. E. Grundmann (2001): Gerhard Domagk. Ein Pathologe besiegt die bakteriellen Infektionskrankheiten. In: Der Pathologe. Bd. 22, S. 241–251, doi:10.1007/s002920100469.
  8. Informationen der Nobelstiftung zur Preisverleihung 1939 an Gerhard Domagk (englisch).
  9. J. et T. Tréfouël, F. Nitti et D. Bovet, « Activité du p-aminophénylsulfamide sur l’infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin », C. R. Soc. Biol., 120, 23. November 1935, S. 756.
  10. ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).