Rescalure

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Strukturformel
Strukturformel von Rescalure
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Rescalure
Andere Namen

(3S,6R)-(3S,6S)-6-Isopropenyl-3-methyldec-9-en-1-ylacetat

Summenformel C16H28O2
Kurzbeschreibung

grünliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67601-06-3
  • 67601-10-9 [(3S,6S)-]-Form
  • 67601-06-3[(3S,6R)-]-Form
PubChem 13229577
Wikidata Q21600820
Eigenschaften
Molare Masse 252,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

< –20 °C[1]

Siedepunkt

280,8 °C[1]

Dampfdruck

26 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Rescalure ist eine Mischung von zwei chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Essigsäureester und ein Insektenpheromon. Die Verbindung wird zur biologischen Bekämpfung der Schildlaus Aonidiella aurantii („Rote Kalifornische Schildlaus“) im Zitrusanbau eingesetzt. Der Trivialname steht für ein Gemisch der (3S,6R)- und (3S,6S)-Diastereomere im Verhältnis 50:50 (±5).[3][4]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Rescalure weist zwei Stereozentren auf, bildet dementsprechend vier Stereoisomere. Verwendet wird ein Diastereomerengemisch, ein Gemisch aus

  • (3S,6S)-6-Isopropenyl-3-methyldec-9-en-1-ylacetat und
  • (3S,6R)-6-Isopropenyl-3-methyldec-9-en-1-ylacetat.

In dem Gemisch kommen die beiden Diastereomere jeweils mit einem Anteil zwischen 45 % und 55 % vor.[5]

Diastereomere von Rescalure

(3S,6S)-Diastereomer Rescalure structural formula V2svg.svg

CAS-Nummer: 67601-10-9


(3S,6R)-Diastereomer Rescalure structural formula V2.svg

CAS-Nummer: 67601-06-3

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2012 hatte die spanische Firma Ecologia y Protección Agrícola Antrag auf Genehmigung des Wirkstoffs gestellt, der im Dezember 2015 zugelassen wurde.

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu rescalure in der BioPesticide Properties DataBase (BPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. Dezember 2015.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance rescalure. In: EFSA Journal. Band 13, Nr. 2, 2015, doi:10.2903/j.efsa.2015.4031.
  4. Scalebur.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Rescalure in der EU-Pestiziddatenbank; abgerufen am 15. Januar 2018.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Rescalure in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 25. März 2016.