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Er arbeitete zunächst 1961 als Promoter für Joe Meek und entdeckte für diesen den Schauspieler John Leyton als Sänger. Seine erste Firma ging 1965 pleite. 1967 begann seine Zusammenarbeit mit dem Beatles-Manager Brian Epstein. Kurz darauf wurde die RSO (Robert Stigwood Organisation) gegründet, welche 1970 für 8 Millionen US-Dollar an die PolyGram verkauft wurde. Stigwood erhielt von dieser Summe rund 1,5 Millionen US-Dollar und blieb weiterhin Manager der Firma.
