Rosmanol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Rosmanol | ||||||||||||
| Andere Namen |
7α,11,12-Trihydroxy-6,10-(epoxymethano)abieta-8,11,13-trien-20-on (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C20H26O5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 346,42 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
241 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Rosmanol ist eine organische Verbindung aus der Klasse der phenolischen Diterpene. Die Verbindung wurde erstmals 1981 nach Extraktion aus Rosmarin (Rosmarinus officinalis) beschrieben.[3] Ein verbesserter Strukturvorschlag erfolgte durch dieselbe Gruppe 1984.[4]
Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Verbindungen kommt natürlich in beispielsweise Rosmarin und Salbei vor. Aus diesen kann ein Extrakt durch Extraktion mittels organischer Lösungsmittel wie n-Hexan und anschließender Dampfdestillation gewonnen werden,[3] als modernere Verfahren zur Extraktion sind beispielsweise mittels PLE bzw. SFE beschrieben. Die Auftrennung des Extrakts durch Gewinnung des Rosmanols erfolgt durch Flüssigchromatographie wie HPLC-MS.[5][6][7] Die Darstellung kann alternativ ausgehend von Carnosolsäure nach Umsetzung zu Carnosol mittels Zugabe von Natriumhydrogencarbonat in Aceton erfolgen.[8]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die möglichen Anwendung dieser Verbindung sind aktuell Gegenstand der Forschung. In vitro konnten verglichen mit Carnosol höhere antioxidative Eigenschaften nachgewiesen werden.[9][6][10] Auch ein Beitrag der Verbindung an den entzündungshemmenden Eigenschaften von Rosmarin kann nicht ausgeschlossen werden.[11]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Reiko Inatani, Nobuji, Nakatani, Hidetsugu Fuwa: Antioxidative Effect of the Constituents of Rosemary (Rosmarinus officinalis L.) and Their Derivatives. In: Agric. Biol. Chem. Band 47, Nr. 3, 1983, S. 521–528, doi:10.1080/00021369.1983.10865682.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Nobuji Nakatani, Reiko Inatani: Structure of rosmanol, a new antixidant from rosmary. In: Agric. Biol. Chem. Band 45, Nr. 10, 1981, S. 2385–2386, doi:10.1080/00021369.1981.10864897 (Open Access).
- ↑ Nobuji Nakatani, Reiko Inatani: Two Antioxidative Diterpenes from Rosemary (Rosmarinus officinalis L.) and a Revised Structure for Rosmanol. In: Agric. Biol. Chem. Band 48, Nr. 8, 1984, S. 2081–2085, doi:10.1080/00021369.1984.10866436 (Open Access).
- ↑ M. Herrero, M. Plaza, A. Cifuentes, E. Ibáñez: Green processes for the extraction of bioactives from Rosemary: Chemical and functional characterization via ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry and in-vitro assays. In: J. Chromatogr. A. Band 1217, Nr. 16, April 2010, S. 2512–2520, doi:10.1016/j.chroma.2009.11.032.
- ↑ a b F. J Señoráns, E. Ibañez, S. Caver,J. Tabera, G. Reglero: Liquid chromatographic–mass spectrometric analysis of supercritical-fluid extracts of rosemary plants. In: J. Chromatogr. A. Band 870, Nr. 1–2, Februar 2000, S. 491–499, doi:10.1016/S0021-9673(99)00941-3.
- ↑ Marie Cuvelier, Claudette Berset, Hubert Richard: Antioxidant Constituents in Sage (Salvia officinalis). In: J. Agric. Food Chem. Band 42, Nr. 3, März 1994, S. 665–669, doi:10.1021/jf00039a012.
- ↑ Joaquín G. Marrero, Lucía S. Andrés, Javier G. Luis: Semisynthesis of Rosmanol and Its Derivatives. Easy Access to Abietatriene Diterpenes Isolated from the Genus Salvia with Biological Activities. In: J. Nat. Prod. Band 65, Nr. 7, Juni 2002, S. 986–989, doi:10.1021/np010565o.
- ↑ Sofía Cavero, Laura Jaime, Pedro J. Martín-Álvarez, F. Javier Señoráns, Guillermo Reglero, Elena Ibañez: In vitro antioxidant analysis of supercritical fluid extracts from rosemary. In: Eur. Food Res. Technol. Band 221, Nr. 3–4, August 2005, S. 478–486, doi:10.1007/s00217-005-1139-y.
- ↑ Helle Lindberg Madsen, Grete Bertelesen: Spices as antioxidants. In: Trends in Food Science & Technology. Band 6, Nr. 8, August 1995, S. 271–277, doi:10.1016/S0924-2244(00)89112-8.
- ↑ Ching-Shu Lai, Jong Hun Lee, Chi-Tang Ho, Cheng Bin Liu, Ju-Ming Wang, Ying-Jan Wang, Min-Hsiung Pan: Rosmanol Potently Inhibits Lipopolysaccharide-Induced iNOS and COX-2 Expression through Downregulating MAPK, NF-κB, STAT3 and C/EBP Signaling Pathways. In: J. Agric. Food Chem. Band 57, Nr. 22, Oktober 2009, S. 10990–10998, doi:10.1021/jf9025713.