Sambunigrin

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Strukturformel
Struktur von Sambunigrin
Allgemeines
Name Sambunigrin
Andere Namen
  • L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid
  • (S)-O-β-D-Glucopyranosyl mandelonitril
  • (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy) phenylacetonitril
  • L-Prunasin
Summenformel C14H17NO6
CAS-Nummer 99-19-4
PubChem 91434
Kurzbeschreibung

cyanogenes Glycosid[1]

Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–152 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Schwarzer Holunder (Sambucus nigra)

In den Blättern, den unreifen Beeren sowie den Samen der reifen Beeren des schwarzen Holunders kommt das Glycosid vor, von dessen lateinischem Namen Sambucus nigra sich auch der Name des Sambunigrins ableitet. Aber auch in Apfelsamen wurde Sambunigrin nachgewiesen.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Gegenwart von Wasser spaltet das cyanogene Glycosid Blausäure ab. Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung.

Stereoisomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Prunasin, ein Diastereomer des Sambunigrins

Das in der Seitenkette D-konfigurierte Stereoisomer (D-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid) wird als Prunasin bezeichnet.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.