Spilanthol

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Strukturformel
Strukturformel von Spilanthol
Allgemeines
Name Spilanthol
Andere Namen
  • Affinin
  • (2E,6Z,8E)-N-(2-Methylpropyl)-2,6,8-decatrienamid
Summenformel C14H23NO
CAS-Nummer 25394-57-4
PubChem 5353001
Kurzbeschreibung

gelbliche ölige Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 221,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest bis flüssig

Schmelzpunkt

23 °C[2]

Siedepunkt

162 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,5135 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Spilanthol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der fettlöslichen Carbonsäureamide und kommt in der Natur vor.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Jambú (Acmella oleracea)

Spilanthol wurde zum ersten Mal aus Jambú (Acmella oleracea) extrahiert. Es kommt auch in Heliopsis longpipes und Sapilanthes oleraceae vor.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist ein starkes Insektizid[1], Lokalanästhetikum und Schmerzmittel.[4] Lange Zeit nutzte die traditionelle Medizin Spilanthol zur Behandlung von Zahnschmerzen, Kopfschmerzen, Asthma und Rheuma. Spilanthol verfügt über viele Bioaktivitäten.[5] Häufig wird es von der Kosmetikindustrie eingesetzt, um Falten zu reduzieren. Es bewirkt eine Muskelentspannung, die Mikrokontraktionen im Gesicht verlangsamt bzw. hemmt. Auch ist der Einsatz in Mundwässern und Zahnpasten sowie Badezusätzen bekannt.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Ronald Keipert: Acmella ciliata (H.B.K.) Cassini. Phytochemische und enzymatische Untersuchungen, galenische Präformulierungen. 2009, DNB 1023749742, urn:nbn:de:kobv:188-fudissthesis000000012935-9 (PDF [abgerufen am 23. September 2014] Diss., Freie Universität Berlin, Fachbereich Biologie, Chemie, Pharmazie –).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, S. 1305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Cheryll Williams: Medicinal Plants in Australia Volume 4: An Antipodean Apothecary. Rosenberg Publishing, 2013, S. 53 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier, 2014, S. 100 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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