Stereoselektive Hydrierung

Die stereoselektive Hydrierung bezeichnet eine stereoselektive Reaktion in der Organischen Chemie, bei der ein Ausgangsstoff (Edukt) mit Wasserstoff bevorzugt zu einem bestimmten Stereoisomer als Produkt umgesetzt wird. Wenn ausschließlich ein Stereoisomer gebildet wird, spricht man von einer stereospezifischen Hydrierung.

Stereospezifische Hydrierung einer Doppelbindung, nur ein mögliches Stereoisomer wird als Produkt gebildet.

Bei einer nichtstereoselektiven Hydrierung entstehen alle vier möglichen Stereoisomere als Produkte.

Nichtstereoselektive Hydrierung einer Doppelbindung, alle vier möglichen Stereoisomere werden gebildet.

Im Rahmen der stereoselektiven Synthese ist dabei die Entwicklung von Liganden zum Einsatz in der homogenen Katalyse von großer Bedeutung. Häufig werden Derivate enantiomerenreiner Naturstoffe (Aminosäuren, Terpene, Kohlenhydrate) als Edukte für die Synthese enantioselektiver Hydrierkatalysatoren eingesetzt.

Literatur

• Wolfgang Bergstein, Axel Kleemann, Jürgen Martens: Enantioselective Catalytic Hydrogenation of α-Acetylaminoacrylic Acids. In: Synthesis. Band 1981, Nr. 1, 1981, S. 76–78, doi:10.1055/s-1981-29348. 

• Hans-Ulrich Blaser: Industrielle asymmetrische Hydrierung ”Made in Switzerland“. In: Nachrichten aus der Chemie. Band 58, Nr. 9, September 2010, S. 864–867, doi:10.1002/nadc.201074031.