Tetrabutylammoniumhydrogensulfat
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Tetrabutylammoniumhydrogensulfat | ||||||||||||
| Summenformel | C16H37NO4S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 339,54 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Tetrabutylammoniumhydrogensulfat ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Hydrogensulfat.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tetrabutylammoniumhydrogensulfat kann durch Reaktion von Tetrabutylammoniumazid mit Kaliumhydrogensulfat und verdünnter Schwefelsäure oder durch Reaktion von Tetrabutylammoniumthiocyanat mit 70%iger Schwefelsäure hergestellt werden.[2]
Reaktionen und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tetrabutylammoniumhydrogensulfat eignet sich als Reagenz zur Einführung von Sulfatgruppen in organische Moleküle und wird beispielsweise zur Herstellung von Sulfaten von Flavonoiden verwendet. Als Aktivierungsreagenz wird zusätzlich ein Carbodiimid (zum Beispiel Dicyclohexylcarbodiimid) verwendet.[3][4] Eine selektive und anpassbare Methode zur Herstellung von Sulfaten aus diversen Hydroxyverbindungen setzt Tetrabutylammoniumhydrogensulfat mit Dimethylsulfat oder Diisopropylsulfat ein.[5] Tetrabutylammoniumhydrogensulfat wirkt außerdem als Katalysator für viele organische Reaktionen, beispielsweise die Glycosylierung von Hydroxamsäuren mit Tetraacetylglucopyranosylbromid.[2]
Tetrabutylammoniumazid kann ausgehend von Tetrabutylammoniumhydrogensulfat hergestellt werden, indem dieses erst mit Natriumhydroxid und dann mit Natriumazid versetzt wird.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Eintrag zu TetrabutylammoniumWasserstoffSulfate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 6. Juli 2024.
- ↑ a b Aditya Bhattacharyya: Tetrabutylammonium Hydrogen Sulfate. In: Synlett. Band 23, Nr. 14, September 2012, S. 2142–2143, doi:10.1055/s-0032-1317162.
- ↑ Marta Correia-da-Silva, Emília Sousa, Madalena M. M. Pinto: Emerging Sulfated Flavonoids and other Polyphenols as Drugs: Nature as an Inspiration: EMERGING SULFATED POLYPHENOLS AS DRUGS. In: Medicinal Research Reviews. Band 34, Nr. 2, März 2014, S. 223–279, doi:10.1002/med.21282.
- ↑ Denis Barron, Ragal K. Ibrahim: Synthesis of flavonoid sulfates: 1. stepwise sulfation of positions 3, 7, and 4 using N,N'-dicyclohexylcarbodiimide and tetrabutylammonium hydrogen sulfate. In: Tetrahedron. Band 43, Nr. 22, Januar 1987, S. 5197–5202, doi:10.1016/S0040-4020(01)87695-X.
- ↑ Shuaishuai Yue, Guoping Ding, Ye Zheng, Chunlan Song, Peng Xu, Biao Yu, Jiakun Li: Dimethyl sulfate and diisopropyl sulfate as practical and versatile O-sulfation reagents. In: Nature Communications. Band 15, Nr. 1, 29. Februar 2024, doi:10.1038/s41467-024-46214-x, PMID 38424087, PMC 10904734 (freier Volltext).
- ↑ Anna V. Orlova, Nikolay N. Kondakov, Boris G. Kimel, Leonid O. Kononov, Elena G. Kononova, Igor B. Sivaev, Vladimir I. Bregadze: Synthesis of novel derivatives of closo ‐dodecaborate anion with azido group at the terminal position of the spacer. In: Applied Organometallic Chemistry. Band 21, Nr. 2, Februar 2007, S. 98–100, doi:10.1002/aoc.1151.