Thioamide

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Allgemeine Formel der Thioamide. Die Reste R1 bis R3 sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.). Die Thioamid-Gruppe ist blau markiert.

Thioamide (auch Thiosäureamide oder Thionamide) leiten sich von Amiden (genauer: Carbonsäureamiden) ab, deren Carbonylsauerstoff-Atom durch ein Schwefelatom ersetzt wurde.[1] Die Thioamide sind mesomeriestabilisiert.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das gebräuchlichste Verfahren zur Synthese von Thiosäureamiden beruht auf der Addition von Schwefelwasserstoff an Nitrile:[1]

Thionamid-Synthese 1.png

Nach dieser Methode sind allerdings nur Thioamide erhältlich, die am Stickstoffatom zwei Wasserstoffatome tragen. Zur Synthese höher substituierter Thioamide geht man von Amiden aus und setzt diese mit dem Lawessons Reagenz oder Phosphorpentasulfid in einem inerten Lösungsmittel um:

Thionamid-Synthese 4.png

Reaktivität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die präparativ wichtigste Reaktion der Thiosäureamide besteht in der Synthese zahlreicher Heterocyclen, z. B. von Thiazolen.[1]

Vertreter[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 762–771.