Thiamazol

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Strukturformel
Strukturformel von Thiamazol
Allgemeines
Freiname Thiamazol
Andere Namen
  • Methimazol
  • 1,3-Dihydro-methyl-2H-imidazol-2-thion
Summenformel C4H6N2S
CAS-Nummer 60-56-0
PubChem 1349907
ATC-Code

H03BB02

DrugBank APRD00002
Kurzbeschreibung

weißes bis blassbraunes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Thyreostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 114,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

146–148 °C[2]

Siedepunkt

280 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Dichlormethan, leicht löslich bis löslich in Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​361
P: 280 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiamazol ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der Imidazoline und Thioharnstoffe. Die Verbindung hemmt die Funktion der Schilddrüse und wird daher sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin als Arzneistoff (Thyreostatikum) zur Behandlung einer Schilddrüsenüberfunktion (Hyperthyreose, Feline Hyperthyreose) eingesetzt.

Wirkungsprinzip[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thiamazol hemmt die Bindung von Iod an das Enzym Thyreoperoxidase und unterbindet so die Bildung der aktiven Schilddrüsenhormone Thyroxin und Triiodthyronin.

Kontraindikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beim Menschen ist das Mittel bei Leberschäden und vorausgegangenen Überempfindlichkeitsreaktionen (v. a. bei manifester Thrombozytopenie) kontraindiziert. Bei Katzen darf das Mittel auch nicht bei Diabetes mellitus eingesetzt werden, bei Menschen und Katzen sollte bei Schwangerschaft oder Laktation auf die Anwendung verzichtet werden.

Der Wirkstoff könnte den Schilddrüsenhormonspiegel beim Ungeborenen oder bei einem durch die Muttermilch ernährten Kleinkind negativ beeinflussen.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Nebenwirkungen sind dosisabhängig und treten deshalb vor allem bei Behandlungsbeginn auf, da hier mit höheren Dosen gearbeitet wird. Die Nebenwirkungen sind reversibel, verschwinden also mit Absetzen des Präparats wieder.

Beim Menschen häufig auftretende Nebenwirkungen sind allergische Reaktionen (wie Quaddeln, Hautausschlag und Juckreiz); gelegentlich kommt es zu Übelkeit und Erbrechen, Durchfall oder Agranulozytose (in 0,3 bis 0,6 % der Fälle[4]), selten zu Störungen beim Geschmacksempfinden oder Arzneimittelfieber. In Einzelfällen kann es zu Muskel- und Gelenkschmerzen, Gelbsucht, Gallestau, Lymphknotenerkrankungen, Speicheldrüsenschwellungen, Entzündungen der Leber, Nieren, oder Bauchspeicheldrüse, Gefäß- oder Nervenentzündung, Verminderung der Blutplättchen und Blutzellen, Nervenerkrankungen, Missempfindungen, Wassereinlagerungen im Gewebe, Haarausfall, Immunerkrankungen (Lupus erythematodes) oder schweren Überempfindlichkeitsreaktionen (Erythema exsudativum multiforme) kommen.[5][4]

Bei Katzen werden bei etwa 20 % der Patienten Nebenwirkungen beobachtet. Dabei können Erbrechen, Anorexie, Lethargie, schwerer Juckreiz und Hautläsionen an Kopf und Nacken auftreten. Eine erhöhte Blutungsneigung und Gelbsucht sowie Blutbildveränderungen können auftreten, weshalb das Blutbild regelmäßig kontrolliert werden muss.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Imidazol-Derivat Thiamazol ist ein weißes bis mattbraunes, kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch. Der Siedepunkt liegt bei 280 °C (Zersetzung). Thiamazol ist löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform, jedoch kaum löslich in Ether.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt THIAMAZOLE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 27. Juni 2009.
  2. a b c d e Eintrag zu Thiamazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. a b Datenblatt 2-Mercapto-1-methylimidazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. a b Arzneimittelinformationen Thiamazol 10mg Hexal Tabletten. Apotheken-Umschau, Stand Oktober 2013.
  5. Thianazol: Welche Nebenwirkungen kann Thiamazol haben? Onmeda.de, Stand 29. Oktober 2007.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Favistan (D), Methizol (D), Thyrozol (D), Generika (D, A)

Tiermedizin

Felimazole, Felidale, Thiamatab, Thyronorm

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Thiamazol bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!