Isobutylvinylether

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Strukturformel
Strukturformel von Isobutylvinylether
Allgemeines
Name Isobutylvinylether
Andere Namen
  • Vinylisobutylether
  • 1-(Ethenyloxy)-2-methyl-propan
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-53-5
EG-Nummer 203-678-8
ECHA-InfoCard 100.003.345
PubChem 7992
Wikidata Q1418767
Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−132 °C[1]

Siedepunkt

83 °C[1]

Dampfdruck

90 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,394–1,396[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​412
EUH: 019
P: 210​‐​273​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

17 ml·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutylvinylether ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Zweiten Weltkrieg wurde Isobutylvinylether als Treibstoffbestandteil der deutschen Wasserfall-Rakete verwendet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isobutylvinylether kann durch Reppe-Synthese aus Isobutanol und Ethin gewonnen werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isobutylvinylether hat eine Viskosität von 0,48 mPa・s bei 5 °C.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isobutylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung für Polymere (z. B. Polyisobutylvinylether) und anderen chemische Verbindungen verwendet.[4]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isobutylvinylether ist bei erhöhter Temperatur chemisch instabil und neigt zur spontanen Polymerisation. Zur Stabilisierung wird deshalb häufig 0,1 % Kaliumhydroxid oder DEA zugesetzt.[4] Es bildet an Luft explosionsfähiges Peroxid (Flammpunkt: −9 °C, Zündtemperatur: 205 °C).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Isobutylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Isobutylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. a b Datenblatt Isobutyl vinyl ether, 99.5% (gc), stabilized with 0.1% potassium hydroxide bei Fisher Scientific, abgerufen 14. Februar 2013.
  4. a b BASF: Datenblatt.