Diphenamid
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diphenamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H17NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchlose weiße Kristalle oder Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 239,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3 (23,3 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,26 g·l−1 bei 27 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Diphenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetamide und ein Herbizid. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Diphenamid wird ausgehend von Benzaldehyd gewonnen. Dieses reagiert mit Cyanwasserstoff und Benzol. Die Nitrilgruppe des entstandenen Biphenyls wird zur Carbonsäure hydrolysiert. Weitere Reaktionen mit Thionylchlorid und Dimethylamin ergeben das Endprodukt.[3]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Diphenamid wird als selektives Vorauflaufherbizid in einer Vielzahl von Kulturen verwendet.[4]
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diphenamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Diphenamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gunter Zweig: Additional Principles and Methods of Analysis. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-483-22082-6, S. 375–383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diphenamid (aka difenamide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 28. März 2016.