„Triclocarban“ – Versionsunterschied

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== Weblinks ==
== Weblinks ==
* Universität Stuttgart: [http://bwplus.fzk.de/berichte/SBer/BWB21009SBer.pdf Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Kläranlagen], März 2003
* Universität Stuttgart: [http://bwplus.fzk.de/berichte/SBer/BWB21009SBer.pdf Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Kläranlagen], März 2003
* Yueh M-F, Li T, Evans RM, Hammock B, Tukey RH (2012): Triclocarban Mediates Induction of Xenobiotic Metabolism through Activation of the Constitutive Androstane Receptor and the Estrogen Receptor Alpha. PLoS ONE 7(6): e37705. {{DOI|10.1371/journal.pone.0037705}}


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 27. Juni 2012, 08:27 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Triclocarban.png
Allgemeines
Name Triclocarban
Andere Namen
  • 3,4,4′-Trichlorcarbanilid
  • TCC
  • 3-(4-Chlorphenyl)-1-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff
Summenformel Cl2C6H3NHCONHC6H4Cl
Kurzbeschreibung

weißes geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-20-2
PubChem 7547
Wikidata Q416579
Eigenschaften
Molare Masse 315,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

254−256 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 at 20°C)[3]
  • löslich in Polyethylenglycol und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triclocarban ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilidderivate.

Gewinnung und Darstellung

Triclocarban kann durch Reaktion von 3,4-Dichloranilin mit 4-Chlorphenylisocyanat gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

Triclocarban ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Triclocarban wird als antibakterielles Mittel und Konservierungsmittel in flüssigen Seifen und Deodorants verwendet. Eine Studie in den Jahren 1999-2000 ergab das Triclocarban in 84% der verkauften Seifen in den USA enthalten war.[3] In Europa beträgt die erlaubte Höchstkonzentration in kosmetischen Produkten 0,2% (Directive 76/768/EEC, Annex VI, part 1 n° 23). Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Zellmembranen der Bakterien.[4]

Sicherheitshinweise

Triclocarban kann eine Methämoglobinämie auslösen und sollte deshalb nicht bei Neugeborenen und Säuglingen angewendet werden. Bei Anwendung zur Vaginalhygiene kann eine Erythema multiforma induziert werden.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Wolfgang Blaschek, Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 1043 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e Datenblatt 3,4,4′-Trichlorocarbanilide, 99% bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. a b Triclocarban, May 24, 2010 Meeting of Scientific Guidance Panel (SGP) Biomonitoring California
  4. EU: SCIENTIFIC COMMITTEE ON CONSUMER PRODUCTS SCCP - Opinion on Triclocarban for other uses than as a preservative