Triclocarban

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Strukturformel
Strukturformel von Triclocarban
Allgemeines
Name Triclocarban
Andere Namen
  • 3,4,4′-Trichlorcarbanilid
  • TCC
  • 3-(4-Chlorphenyl)-1-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff
Summenformel C13H9Cl3N2O
CAS-Nummer 101-20-2
PubChem 7547
Kurzbeschreibung

weißes geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 315,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

254–256 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 at 20°C)[3]
  • löslich in Polyethylenglycol und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triclocarban ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilidderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Triclocarban kann durch Reaktion von 3,4-Dichloranilin mit 4-Chlorphenylisocyanat gewonnen werden.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Triclocarban ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Triclocarban wird als antibakterielles Mittel und Konservierungsmittel in flüssigen Seifen und Deodorants verwendet. Eine Studie in den Jahren 1999–2000 ergab das Triclocarban in 84 % der verkauften Seifen in den USA enthalten war.[3] In Europa beträgt die erlaubte Höchstkonzentration in kosmetischen Produkten 0,2 % (Directive 76/768/EEC, Annex VI, part 1 n° 23). Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Zellmembranen der Bakterien.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Triclocarban kann eine Methämoglobinämie auslösen und sollte deshalb nicht bei Neugeborenen und Säuglingen angewendet werden. Bei Anwendung zur Vaginalhygiene kann eine Erythema multiforme induziert werden.[1]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g  Wolfgang Blaschek, Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 978-354052688-9, S. 1043 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e Datenblatt 3,4,4′-Trichlorocarbanilide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2012 (PDF).
  3. a b Triclocarban (PDF; 73 kB), May 24, 2010 Meeting of Scientific Guidance Panel (SGP) Biomonitoring California.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. EU: SCIENTIFIC COMMITTEE ON CONSUMER PRODUCTS SCCP - Opinion on Triclocarban for other uses than as a preservative (PDF; 309 kB).