Triclocarban

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Strukturformel
Strukturformel von Triclocarban
Allgemeines
Name Triclocarban
Andere Namen
  • 3,4,4′-Trichlorcarbanilid
  • TCC
  • 3-(4-Chlorphenyl)-1-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff
Summenformel C13H9Cl3N2O
CAS-Nummer 101-20-2
PubChem 7547
Kurzbeschreibung

weißes geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 315,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

254–256 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 at 20°C)[3]
  • löslich in Polyethylenglycol und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triclocarban ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilidderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Triclocarban kann durch Reaktion von 3,4-Dichloranilin mit 4-Chlorphenylisocyanat gewonnen werden.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Triclocarban ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Triclocarban wird als antibakterielles Mittel und Konservierungsmittel in flüssigen Seifen und Deodorants verwendet. Eine Studie in den Jahren 1999–2000 ergab das Triclocarban in 84 % der verkauften Seifen in den USA enthalten war.[3] In Europa beträgt die erlaubte Höchstkonzentration in kosmetischen Produkten 0,2 % (Directive 76/768/EEC, Annex VI, part 1 n° 23). Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Zellmembranen der Bakterien.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Triclocarban kann eine Methämoglobinämie auslösen und sollte deshalb nicht bei Neugeborenen und Säuglingen angewendet werden. Bei Anwendung zur Vaginalhygiene kann eine Erythema multiforme induziert werden.[1]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g  Wolfgang Blaschek, Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 978-354052688-9, S. 1043 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e Datenblatt 3,4,4′-Trichlorocarbanilide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2012 (PDF).
  3. a b Triclocarban (PDF; 73 kB), May 24, 2010 Meeting of Scientific Guidance Panel (SGP) Biomonitoring California.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. EU: SCIENTIFIC COMMITTEE ON CONSUMER PRODUCTS SCCP - Opinion on Triclocarban for other uses than as a preservative (PDF; 309 kB).