„Trihexyphenidyl“ – Versionsunterschied
Trihex |
(kein Unterschied)
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Version vom 9. Januar 2014, 18:12 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Trihexyphenidyl | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H31NO | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 301,5 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Trihexyphenidyl, auch Benzhexol und Trihex genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Muskarinrezeptor-Antagonisten, ähnlich dem Atropin. Diese hemmen die Wirkung von Acetylcholin auf die M1-Muskarin-Rezeptoren[3] im Striatum des Gehirns. Trihexyphenidyl ist also ein Anticholinergikum und wird als Antiparkinsonmittel eingesetzt. Es ist seit 1951 unter den Handelsnamen Artane und Parkopan zugelassen.
Wirkung
Trihexyphenidyl hat eine entspannende Wirkung auf die glatte Muskulatur. Dies verringert den Tremor bei der Parkinson-Krankheit.
Gewinnung und Darstellung
Trihexyphenidyl kann auf zwei Wegen dargestellt werden.
Im ersten Schritt von Weg 1 wird 2-(1-Piperidino)propiophenon durch Aminomethylation von Acetophenon mit Piperidin und Paraformaldehyd gewonnen (Mannich-Reaktion). Im zweiten Schritt reagiert dieses mit Cyclohexylmagnesiumbromid in einer Grignard-Reaktion
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt DL-Trihexyphenidyl hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ FDA
- ↑ J.C. Frölich, W. Kirch (Hrsg.): Praktische Arzneitherapie. Springer-Verlag GmbH, 2003, ISBN 978-3-540-01025-8, S. 909–910 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
