Acetophenon

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Strukturformel
Strukturformel von Acetophenon
Allgemeines
Name Acetophenon
Andere Namen
  • Methylphenylketon
  • Phenylmethylketon
  • Hypnon
  • Acetylbenzol
  • 1-Phenylethanon
  • Dymex
Summenformel C8H8O
CAS-Nummer 98-86-2
PubChem 7410
Kurzbeschreibung

farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit mit süßem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,15 g·mol−1
Aggregatzustand

über 20 °C flüssig, darunter fest

Dichte

1,03 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

20 °C[2]

Siedepunkt

202 °C[2]

Dampfdruck

0,4 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5372 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36
S: (2)​‐​26
Toxikologische Daten

815 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Acetophenon [at͡setofeˈnoːn] (Name zusammengesetzt aus: Acetyl-, o, phen von der Phenylgruppe und on zur Kennzeichnung als Keton) ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Ketonen. Acetophenon wird unter anderem als Hypnotikum eingesetzt und ist als solches unter dem Trivialnamen „Hypnon“ bekannt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Acetophenon ist weiterhin ein Bestandteil vieler ätherischer Öle wie etwa Labdanum, Castoreum, Stirlingia latifolia. Außerdem kommt dieses Keton in vielen natürlichen Aromen und in Steinkohleteer vor.[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Darstellung von Acetophenon

Acetophenon lässt sich durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Essigsäurechlorid oder Essigsäureanhydrid herstellen. Im Gegensatz zur Friedel-Crafts-Alkylierung fungiert dabei die Lewis-Säure Aluminiumchlorid (AlCl3) nicht als Katalysator, sondern wird als Reagenz in äquivalenten Mengen verbraucht, wobei nach der notwendigen Hydrolyse des Zwischenprodukts Aluminiumhydroxid entsteht.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acetophenon ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit einem süßen, an Orangenblüten erinnernden Geruch.[1] Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 202 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,64896, B = 2006,397 und C = −43.472 im Temperaturbereich von 310 bis 475 K.[7] Acetophenon bildet mit Wasser ein azeotrop siedendes Gemisch bei 98 °C und 82 % Wasseranteil.[8]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas
−142,5 kJ·mol−1[9]
−86,7 kJ·mol−1[9]
Standardentropie S0gas 372,88 J·mol−1·K−1[10] als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4148,9 kJ·mol−1[9]
Wärmekapazität cp 227,6 J·mol−1·K−1 (25 °C)[11] als Flüssigkeit
Kritische Temperatur Tc 709,6 K[12]
Kritischer Druck pc 40,1 bar[12]
Kritische Dichte ρc 2,59 mol·l−1[13]
Schmelzenthalpie ΔfH 16,65 kJ·mol−1[14] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH 43,63 kJ·mol−1[15] beim Normaldrucksiedepunkt

Verwendung[Bearbeiten]

Acetophenon ist aufgrund seiner reaktionsfähigen Struktur Ausgangsstoff zahlreicher Synthesen als Ausgangs- oder Zwischenprodukt für andere Duftstoffe und Pharmazeutika sowie Kunstharze. Weiterhin ist er als hochsiedendes Lösungsmittel für Farben und Harze einsetzbar.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Acetophenon als reiner Stoff ist beim Verschlucken gesundheitsschädlich. Er reizt die Augen und kann bei Einwirkung auf die ungeschützte Haut eine Dermatitis hervorrufen. Als Spritzschutz sollten geeignete Handschuhe getragen werden. In höheren Konzentrationen wirkt er hypnotisch, daher auch die Synonymbezeichnung Hypnon. Die Dämpfe erzeugen in einer Konzentration von 80 ppm bei einer Einwirkung von über einer Stunde starke Vergiftungserscheinungen. Acetophenon ist schwer entzündlich und wenig flüchtig. Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und können bei Erhitzen über den Flammpunkt (77 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen kann es zu stark exothermen Reaktionen kommen. Über 300 °C kommt es zur Zersetzung von Acetophenon. Dabei können Benzol, Biphenyl, 1,4-Diphenylbenzol, Kohlenstoffmonoxid, Methan, Wasserstoff, Ethen und/oder Toluol entstehen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Acetophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu Acetophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. August 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 98-86-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Acetophenon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517-540, doi:10.1021/ie50448a022.
  8. I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 183–185.
  9. a b c Colomina, M.; Latorre, C.; Perez-Ossorio, R.: Heats of combustion of five alkyl phenyl ketones in Pure & Appl. Chem. 2 (1961) 133-135.
  10. Stull D.R., Jr.: The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds, Wiley, New York, 1969.
  11. Phillip, N.M.: Adiabatic and isothermal compressibilities of liquids in Proc. Indian Acad. Sci., 1939, A9, 109-120..
  12. a b Teja, A.S.; Rosenthal, D.J.: The critical pressures and temperatures of ten substances using a low residence time flow apparatus in Experimental Results for Phase Equilibria and Pure Component Properties in DIPPR DATA Series No. 1, 1991.
  13. Teja, A.S.; Anselme, M.J.: The critical properties of thermally stable and unstable fluids. I. 1985 results in AIChE Symp. Ser., 1990, 86, 279, 115-21.
  14. Luginin: Bull. Soc. Chim. Fr. 9 (1911) 223.
  15. Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.: in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1255–1268, doi:10.1021/je9601117.