„Rhodamin B“ – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen
[gesichtete Version][gesichtete Version]
← Zum vorherigen VersionsunterschiedZum nächsten Versionsunterschied →
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
VisuellWikitext
Form und Sortierung der Inhalte
Ergänzt wo Rhodamin B so alles auftaucht
Zeile 37: Zeile 37:
== Geschichte ==
== Geschichte ==
Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt.<ref>{{Literatur | Autor = E. Noelting, K. Dziewonski | Titel = Zur Kenntniss der Rhodamine | Sammelwerk = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | Band = 38 | Seiten = 3516 - 3527 | Jahr = 1905 }}</ref>
Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt.<ref>{{Literatur | Autor = E. Noelting, K. Dziewonski | Titel = Zur Kenntniss der Rhodamine | Sammelwerk = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | Band = 38 | Seiten = 3516 - 3527 | Jahr = 1905 }}</ref>
Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein.<ref>{{Literatur | Autor = T. Nedelcev, D. Racko, I. Krupa | Titel = Preparation and characterization of a new derivative of Rhodamine B with an alkoxysilane moiety | Sammelwerk = Dyes and Pigments | Band = 76 | Seiten = 550 - 556 | Jahr = 2008 }}</ref>
Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein.<ref>{{Literatur | Autor = T. Nedelcev, D. Racko, I. Krupa | Titel = Preparation and characterization of a new derivative of Rhodamine B with an alkoxysilane moiety | Sammelwerk = Dyes and Pigments | Band = 76 | Seiten = 550 - 556 | Jahr = 2008 }}</ref>. Es ist nahe verwandt mit Rhodamin 6G, einem Laserfarbstoff und Rhodamin WT (water-tracer) von dem es sich nur durch eine [[Carboxylgruppe]] unterscheidet.


== Darstellung ==
== Darstellung ==
Zeile 47: Zeile 47:


== Verwendung ==
== Verwendung ==
Rhodamin B wird in der [[Auramin-Rhodamin-Färbung]], für [[Färbeversuch (Hydrogeologie)|Färbeversuche]] und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von [[Zweiphotonenphotoakustik]] verwendet.<ref>{{Literatur | Autor = Y. Yamaoka, M. Nambu, and T. Takamatsu | Titel = Fine depth resolution of two-photon absorption-induced photoacoustic microscopy using low-frequency bandpass filtering | Sammelwerk = Optics Express | Band = 19 | Seiten = 13365 | Jahr = 2011 }}</ref><ref>{{Literatur | Autor = G. Langer, K.-D. Bouchal, H. Grün, P. Burgholzer, and T. Berer | Titel = Two-photon absorption-induced photoacoustic imaging of Rhodamine B dyed polyethylene spheres using a femtosecond laser | Sammelwerk = Optics Express | Band = 21 | Seiten = 22410 | Jahr = 2013 }}</ref>
Rhodamin B wird in der [[Auramin-Rhodamin-Färbung]] im Labor, für [[Färbeversuch (Hydrogeologie)|Färbeversuche]] in der Natur und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von [[Zweiphotonenphotoakustik]] verwendet.<ref>{{Literatur | Autor = Y. Yamaoka, M. Nambu, and T. Takamatsu | Titel = Fine depth resolution of two-photon absorption-induced photoacoustic microscopy using low-frequency bandpass filtering | Sammelwerk = Optics Express | Band = 19 | Seiten = 13365 | Jahr = 2011 }}</ref><ref>{{Literatur | Autor = G. Langer, K.-D. Bouchal, H. Grün, P. Burgholzer, and T. Berer | Titel = Two-photon absorption-induced photoacoustic imaging of Rhodamine B dyed polyethylene spheres using a femtosecond laser | Sammelwerk = Optics Express | Band = 21 | Seiten = 22410 | Jahr = 2013 }}</ref>.

Rhodamin wurde und wird in vielen Ländern als Lebensmittelfarbstoff, für Kosmetika, als Textilfarbstoff und als Wasser-Tracer verwendet<ref name="PMID24041151">H. Lee, S. H. Park, Y. K. Park, B. H. Kim, S. J. Kim, S. C. Jung: ''Rapid destruction of the rhodamine B using TiO2 photocatalyst in the liquid phase plasma.'' In: ''Chemistry Central journal.'' Band 7, Nummer 1, 2013, S.&nbsp;156, {{ISSN|1752-153X}}. {{DOI|10.1186/1752-153X-7-156}}. PMID 24041151. {{PMC|3847586}}. </ref> <ref name="PMID21570440">M. Soylak, Y. E. Unsal, E. Yilmaz, M. Tuzen: ''Determination of rhodamine B in soft drink, waste water and lipstick samples after solid phase extraction.'' In: ''Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association.'' Band 49, Nummer 8, August 2011, S.&nbsp;1796–1799, {{ISSN|1873-6351}}. {{DOI|10.1016/j.fct.2011.04.030}}. PMID 21570440. </ref> <ref name="PMID1871776">T. Kaji, T. Kawashima, M. Sakamoto, Y. Kurashige, F. Koizumi: ''Inhibitory effect of rhodamine B on the proliferation of human lip fibroblasts in culture.'' In: ''Toxicology.'' Band 68, Nummer 1, 1991, S.&nbsp;11–20, {{ISSN|0300-483X}}. PMID 1871776. </ref>. In Europa und den USA wird darauf verzichtet, da Rhodamin B als potentiell [[karzinogen]], [[mutagen]] und [[Ökotoxikologie|ökotoxisch]] eingestuft wird <ref>{{Literatur| Autor=A. Kranjc (Hrsg.) | Titel=Tracer Hydrology 97: Proceedings of the 7th International Symposium on Water Tracing |Verlag=A. A. Balkema Publishers| Ort=Rotterdam| Jahr=1997| ISBN=978-9054108757| Seiten=71ff | Online={{Google Buch|BuchID=MjN8dKK_ymUC|Seite=71}}}}</ref><ref>P. Brandt: ''Berichte zur Lebensmittelsicherheit.'' Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005, Seite 8.</ref>. Es wird dennoch als Textilfarbstoff genutzt <ref name="PMID23895864">Q. Wang, J. Li, Y. Bai, X. Lu, Y. Ding, S. Yin, H. Huang, H. Ma, F. Wang, B. Su: ''Photodegradation of textile dye Rhodamine B over a novel biopolymer-metal complex wool-Pd/CdS photocatalysts under visible light irradiation.'' In: ''Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology.'' Band 126, September 2013, S.&nbsp;47–54, {{ISSN|1873-2682}}. {{DOI|10.1016/j.jphotobiol.2013.07.007}}. PMID 23895864. </ref> und taucht ab und an als Lebensmittelfarbstoff in Süßigkeiten <ref>The Daily Mail vom 17. Februar 2014, "Illegal and potentially carcinogenic food dyes normally used by the sewage industry discovered in children's sweets" http://www.dailymail.co.uk/news/article-2561028/Illegal-potentially-carcinogenic-food-dyes-normally-used-sewage-industry-discovered-childrens-sweets.html </ref> <ref> Chemistry World, April 2013 "Toxic industry dyes found in Indian sweets" http://www.rsc.org/chemistryworld/2013/04/toxic-food-dye-colour-india-sweets </ref>, in Shimps <ref> Food Safety Net August 2010 "Colouring in belacan can cause cancer" http://foodsafety.suencs.com/archives/12361 </ref> <ref> ABS-CBN News "Industrial dye found in food in Cebu - FDA", Oktober 2013 http://www.abs-cbnnews.com/nation/regions/10/22/13/industrial-dye-found-food-cebu-fda </ref> oder in Lippenstift <ref> Consumer Council Report August 1996, Hongkong http://www.consumer.org.hk/website/ws_en/news/press_releases/p238.print </ref> auf.



== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 3. November 2014, 09:46 Uhr

Strukturformel
Allgemeines
Name Rhodamin B
Andere Namen
  • (9-(2-Carboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)xanthyliumchlorid)
  • C.I. 45170
Summenformel C28H31ClN2O3
Kurzbeschreibung

grünliches, geruchloses Pulver[1], in Wasser gelöst rot bis violett[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-88-9
PubChem 6694
Wikidata Q429022
Eigenschaften
Molare Masse 479,02 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

199–201 °C[1]

Siedepunkt

> 245 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​412
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2][1]
Toxikologische Daten

887 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rhodamin B ist ein Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine.

Geschichte

Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt.[4] Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein.[5]. Es ist nahe verwandt mit Rhodamin 6G, einem Laserfarbstoff und Rhodamin WT (water-tracer) von dem es sich nur durch eine Carboxylgruppe unterscheidet.

Darstellung

Rhodamin B entsteht, indem man 2 Mol 3-Diethylaminophenol mit einem Mol Phthalsäureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsäure und Salzsäure erhitzt.[6]

Eigenschaften

Lumineszenz einer wässrigen Rhodamin B-Lösung

Das Absorptionsmaximum von Rhodamin B liegt zwischen 542 bis 554 nm.[2] Das Lumineszenzspektrum einer Lösung hängt von Faktoren, wie dem Lösungsmittel und dem pH-Wert ab. Die Lumineszenz einer neutralen, wässrigen Lösung hat sein Maximum bei etwa 600nm.

Verwendung

Rhodamin B wird in der Auramin-Rhodamin-Färbung im Labor, für Färbeversuche in der Natur und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von Zweiphotonenphotoakustik verwendet.[7][8].

Rhodamin wurde und wird in vielen Ländern als Lebensmittelfarbstoff, für Kosmetika, als Textilfarbstoff und als Wasser-Tracer verwendet[9] [10] [11]. In Europa und den USA wird darauf verzichtet, da Rhodamin B als potentiell karzinogen, mutagen und ökotoxisch eingestuft wird [12][13]. Es wird dennoch als Textilfarbstoff genutzt [14] und taucht ab und an als Lebensmittelfarbstoff in Süßigkeiten [15] [16], in Shimps [17] [18] oder in Lippenstift [19] auf.


Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Datenblatt Rhodamin B (PDF) bei Carl Roth
  2. ↑ a b c Datenblatt Rhodamine B bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ a b S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE) O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 688.
  4. ↑ E. Noelting, K. Dziewonski: Zur Kenntniss der Rhodamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 38, 1905, S. 3516 - 3527.
  5. ↑ T. Nedelcev, D. Racko, I. Krupa: Preparation and characterization of a new derivative of Rhodamine B with an alkoxysilane moiety. In: Dyes and Pigments. Band 76, 2008, S. 550 - 556.
  6. ↑ A. Willmes Taschenbuch Chemische Substanzen 3. Auflage, Verlag Harri Deutsch, 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1, S. 972
  7. ↑ Y. Yamaoka, M. Nambu, and T. Takamatsu: Fine depth resolution of two-photon absorption-induced photoacoustic microscopy using low-frequency bandpass filtering. In: Optics Express. Band 19, 2011, S. 13365.
  8. ↑ G. Langer, K.-D. Bouchal, H. Grün, P. Burgholzer, and T. Berer: Two-photon absorption-induced photoacoustic imaging of Rhodamine B dyed polyethylene spheres using a femtosecond laser. In: Optics Express. Band 21, 2013, S. 22410.
  9. ↑ H. Lee, S. H. Park, Y. K. Park, B. H. Kim, S. J. Kim, S. C. Jung: Rapid destruction of the rhodamine B using TiO2 photocatalyst in the liquid phase plasma. In: Chemistry Central journal. Band 7, Nummer 1, 2013, S. 156, ISSN 1752-153X. doi:10.1186/1752-153X-7-156. PMID 24041151. PMC 3847586 (freier Volltext).
  10. ↑ M. Soylak, Y. E. Unsal, E. Yilmaz, M. Tuzen: Determination of rhodamine B in soft drink, waste water and lipstick samples after solid phase extraction. In: Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association. Band 49, Nummer 8, August 2011, S. 1796–1799, ISSN 1873-6351. doi:10.1016/j.fct.2011.04.030. PMID 21570440.
  11. ↑ T. Kaji, T. Kawashima, M. Sakamoto, Y. Kurashige, F. Koizumi: Inhibitory effect of rhodamine B on the proliferation of human lip fibroblasts in culture. In: Toxicology. Band 68, Nummer 1, 1991, S. 11–20, ISSN 0300-483X. PMID 1871776.
  12. ↑ A. Kranjc (Hrsg.): Tracer Hydrology 97: Proceedings of the 7th International Symposium on Water Tracing. A. A. Balkema Publishers, Rotterdam 1997, ISBN 978-90-5410-875-7, S. 71 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ P. Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005, Seite 8.
  14. ↑ Q. Wang, J. Li, Y. Bai, X. Lu, Y. Ding, S. Yin, H. Huang, H. Ma, F. Wang, B. Su: Photodegradation of textile dye Rhodamine B over a novel biopolymer-metal complex wool-Pd/CdS photocatalysts under visible light irradiation. In: Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. Band 126, September 2013, S. 47–54, ISSN 1873-2682. doi:10.1016/j.jphotobiol.2013.07.007. PMID 23895864.
  15. ↑ The Daily Mail vom 17. Februar 2014, "Illegal and potentially carcinogenic food dyes normally used by the sewage industry discovered in children's sweets" http://www.dailymail.co.uk/news/article-2561028/Illegal-potentially-carcinogenic-food-dyes-normally-used-sewage-industry-discovered-childrens-sweets.html
  16. ↑ Chemistry World, April 2013 "Toxic industry dyes found in Indian sweets" http://www.rsc.org/chemistryworld/2013/04/toxic-food-dye-colour-india-sweets
  17. ↑ Food Safety Net August 2010 "Colouring in belacan can cause cancer" http://foodsafety.suencs.com/archives/12361
  18. ↑ ABS-CBN News "Industrial dye found in food in Cebu - FDA", Oktober 2013 http://www.abs-cbnnews.com/nation/regions/10/22/13/industrial-dye-found-food-cebu-fda
  19. ↑ Consumer Council Report August 1996, Hongkong http://www.consumer.org.hk/website/ws_en/news/press_releases/p238.print
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Rhodamin_B&oldid=135471046“