„Aminoiminomethansulfinsäure“ – Versionsunterschied

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Version vom 1. Juli 2015, 19:49 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Aminoiminomethansulfinsäure
Allgemeines
Name Aminoiminomethansulfinsäure
Andere Namen
  • Thioharnstoffdioxid
  • Formamidinsulfinsäure
Summenformel CH4N2O2S
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1758-73-2
PubChem 61274
Wikidata Q7784714
Eigenschaften
Molare Masse 108,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,68 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

123 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • in konzentrierter Schwefelsäure leicht löslich[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 251​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 235+410​‐​261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aminoiminomethansulfinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine.

Gewinnung und Darstellung

Aminoiminomethansulfinsäure kann durch Oxidation von Thioharnstoff mit Wasserstoffperoxid.[3]

Eigenschaften

Aminoiminomethansulfinsäure ist ein weißer bis gelber geruchloser Feststoff.[1][2] Die Verbindung ist besonders stabil im saurem Medium, während es alkalisch instabil ist.[4] Mit ihr lassen sich Ketone zu Alkoholen, Chinone zu Hydrochinonen, aromatische Nitro-Verbindungen zu Aminen, Nitrosoverbindungen zu Hydrazo-Verbindungen und Azoxy- sowie Azo-Verbindungen zu Aminen bzw. Hydrazo-Verbindungen reduzieren.[5]

Verwendung

Aminoiminomethansulfinsäure wird als Redox-Aktivator bei der Chlorkautschuk-Herstellung, als Reduktionsmittel für Küpenfarbstoffe, als Beschleuniger für Aminoplastharze und bei der Produktion von Polyacrylnitril-Fasern verwendet.[2] Es wird durch seine Reduktionsfähigkeit zum Bleichen von Papier, Wolle und Seide eingesetzt.[6][7]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 1758-73-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu '. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  3. D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_461
  4. Hermann Rath: Lehrbuch der Textilchemie einschl. der textil-chemischen Technologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-00064-9, S. 693 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Jürgen Bracht, P. Hartter, Christine Kropf, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IV/1d, 4th Edition Reduction II. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179714-2, S. 567 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. [Henan Hongye Chemische Werke GmbH]: Thioharnstoff Dioxid], abgerufen am 1. Juli 2015
  7. Jürgen Blechschmidt: Taschenbuch der Papiertechnik. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2013, ISBN 978-3-446-43701-2, S. 103 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).